Merck
CN

693030

Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

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别名:
(S)-(-)-2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1'-二联萘, (S)-Tol-BINAP
经验公式(希尔记法):
C48H40P2
分子量:
678.78
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

形式

solid

质量水平

旋光性

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

mp

250-255 °C

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

InChI key

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

应用

( S )-T-BINAP 与硝酸银反应生成 ( S )-Tol-BINAP·AgNO 3 ,可催化醛的对映选择性烯丙基化反应生成对映体纯的仲醇。可作为钯催化的碘芳烃不对称双碳氢化反应中的手性配体,形成 α-氨基酰胺类。它还能催化 --丁基苯胺衍生物与碳酸二烯丙酯的不对称 N -烯丙基化反应,生成手性 N -烯丙基 --丁基苯胺。

法律信息

与 Takasago 联合销售,仅供研究使用。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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New palladium (II)-catalyzed asymmetric 1, 2-dibromo synthesis
El-Qisairi, Arab K., et al.
Organic Letters, 5.4, 439-441 (2003)
A novel direct catalytic asymmetric synthesis of cyclic indole derivatives by intramolecular carbopalladation of allenes and subsequent intramolecular amination
Hiroi, Kunio, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13.13, 1351-1353 (2002)
Asymmetric synthesis of a-aminoamides by Pd-catalyzed double carbohydroamination.
Nanayakkara P and Alper H.
Chemical Communications (Cambridge, England), 18, 2384-2385 (2003)
Highly Efficient Copper (I) Iodide?Tolyl?BINAP?Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Methylmagnesium Bromide to ?, ??Unsaturated Esters
Wang, Shun?Yi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350.5, 673-677 (2008)
Enantioselective total synthesis of the cyclotryptamine alkaloid idiospermuline
Overman, Larry E., and Emily A. Peterson
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42.22, 2525-2528 (2003)

商品

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

Hydrogenation, Asymmetric Catalysis, Binap, SEGPHOS®, Aldol reaction, Alkenylation, Arylation, Mannich reaction, Fluorination, Michael addition, Hydrosilylation, Cycloaddition, Takasago

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