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Merck
CN

693030

(S)-T-BINAP

别名:

(S)-Tol-BINAP, (S)-(-)-2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1′-二联萘

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C48H40P2
化学文摘社编号:
100165-88-6
分子量:
678.78
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
329761556
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD01311709

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SMILES string

P(c8ccc(cc8)C)(c7ccc(cc7)C)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccc(cc5)C)c4ccc(cc4)C)cccc3

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

InChI key

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

form

solid

optical activity

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

mp

250-255 °C

functional group

phosphine

Quality Level

100

相关类别

Application

用于不对称反应的Takasago配体和复合物
( S )-T-BINAP 与硝酸银反应生成 ( S )-Tol-BINAP·AgNO 3 ，可催化醛的对映选择性烯丙基化反应生成对映体纯的仲醇。可作为钯催化的碘芳烃不对称双碳氢化反应中的手性配体，形成 α-氨基酰胺类。它还能催化 邻 - 叔 -丁基苯胺衍生物与碳酸二烯丙酯的不对称 N -烯丙基化反应，生成手性 N -烯丙基 邻 - 叔 -丁基苯胺。

Legal Information

与 Takasago 联合销售，仅供研究使用。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCS4679
MKCJ9472
MKCF0624
MKBW2570V
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The Journal of Organic Chemistry, 67(24), 8682-8684 (2002)
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Evans, David A., and Regan J. Thomson
Journal of the American Chemical Society, 127.30, 10506-10507 (2005)
Enantioselective total synthesis of the cyclotryptamine alkaloid idiospermuline
Overman, Larry E., and Emily A. Peterson
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42.22, 2525-2528 (2003)
A catalytic enantioselective allylation reaction of aldehydes in an aqueous medium.
Loh TP and Zhou JR.
Tetrahedron Letters, 41(27), 5261-5264 (2000)
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