Merck
CN

696188

Sigma-Aldrich

1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,3-二氢-2 H -咪唑-2-亚基

97%

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别名:
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基
经验公式(希尔记法):
C21H24N2
分子量:
304.43
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

97%

形式

powder

reaction suitability

reagent type: catalyst

mp

140 °C

储存温度

−20°C

SMILES string

Cc1cc(C)c(N2[C]N(C=C2)c3c(C)cc(C)cc3C)c(C)c1

InChI

1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3

InChI key

JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N

应用

1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚烷基 (IMes) 是亲核的N-杂环卡宾 (NHC) 配体。
它可用于合成:
  • IMes/铑络合物,其可用作将取代芳基和杂芳基硼酸酯选择性加氢生成顺式取代硼化环烷烃的催化剂。
  • IMes/钌络合物 (Cp*Ru(IMes)Cl)(Cp* =η5-C5Me3),其可用作烯烃关环复分解反应的催化剂。


IMes还可用作芳基氯化物或芳基三氟甲磺酸盐与芳基硼酸的钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的辅助配体。

象形图

FlameExclamation mark

警示用语:

Warning

危险分类

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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-
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Gilles Schnee et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(49), 17959-17972 (2015-10-21)
The present contribution reports experimental and theoretical mechanistic investigations on a normal-to-abnormal (C2-to-C4-bonded) NHC rearrangement processes occurring with bulky group 13 metal NHC adducts, including the scope of such a reactivity for Al compounds. The sterically congested adducts (nItBu)MMe3 (nItBu=1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene;
Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions mediated by palladium/imidazolium salt systems
Grasa GA, et al.
Organometallics, 21(14), 2866-2873 (2002)
Hydrogenation of (Hetero) aryl Boronate Esters with a Cyclic (Alkyl)(amino) carbene-Rhodium Complex: Direct Access to cis-Substituted Borylated Cycloalkanes and Saturated Heterocycles
Ling L, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 58(20), 6554-6558 (2019)
Olefin metathesis-active ruthenium complexes bearing a nucleophilic carbene ligand
Huang J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(12), 2674-2678 (1999)
Thi Kim Hoang Trinh et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(39), 9242-9252 (2019-04-26)
In the search of smarter routes to control the conditions of N-heterocyclic carbene (NHCs) formation, a two-component air-stable NHC photogenerating system is reported. It relies on the irradiation at 365 nm of a mixture of 2-isopropylthioxanthone (ITX) with 1,3-bis(mesityl)imidazoli(ni)um tetraphenylborate. The

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