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Merck
CN

701718

2-氮杂金刚烷-N-氧自由基

90%

别名:

AZADO

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C9H14NO
化学文摘社编号:
分子量:
152.21
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352000
MDL number:
Assay:
90%
Form:
powder
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Quality Level

assay

90%

form

powder

reaction suitability

reagent type: oxidant

mp

182-189 °C (D)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[O]N1[C@@H]2C[C@H]3C[C@@H](C2)C[C@@H]1C3

InChI

1S/C9H14NO/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+

InChI key

BCJCJALHNXSXKE-SPJNRGJMSA-N

General description

2-氮杂金刚烷- N -氧代 (AZADO) 是一种稳定的氮氧自由基,被广泛地应用于催化醇类的氧化反应。

Application

2-氮杂金刚烷- N -氧代 (AZADO) 可用于以下研究:
  • 用作木材纤维素氧化的催化剂。
  • 雅库酰胺 A(一种从海绵 Ceratopsion sp. 中提取的潜在细胞毒素)全合成的催化剂。
  • 作为 ( S )-缩水甘油氧化的氧化剂。


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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商品

TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基或2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基)及其衍生物在有机氧化反应催化剂中可以作为稳定的硝酰基使用。TEMPO由Lebedev和Kazarnovskii于1960年发现,其具有的稳定自由基性质得益于其庞大的取代基团阻碍了自由基与其他分子之间发生反应。


Ming Zhang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(10), 3937-3941 (2015-01-22)
An increased supply of scarce or inaccessible natural products is essential for the development of more sophisticated pharmaceutical agents and biological tools, and thus the development of atom-economical, step-economical and scalable processes to access these natural products is in high
Takefumi Kuranaga et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(14), 5467-5474 (2013-03-19)
Here we report the first total synthesis and the complete stereochemical assignment of yaku'amide A. Yaku'amide A (1) was isolated from a sponge Ceratopsion sp. as an extremely potent cytotoxin. Its structure was determined except for the C4-stereochemistry in the
Masatoshi Shibuya et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(26), 8412-8413 (2006-06-29)
Development of a stable nitroxyl radical class of catalysts, 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO, for highly efficient oxidation of alcohols is described. AZADO and 1-Me-AZADO exhibit superior catalytic proficiency to TEMPO, converting various sterically hindered alcohols to the corresponding carbonyl



全球贸易项目编号

货号GTIN
701718-250MG04061833499993
701718-50MG04061833500002