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Merck
CN

742724

Sigma-Aldrich

(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 溶液

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

别名:

Bestmann-Ohira试剂, 二甲基(1-偶氮丙酮基)膦酸酯 溶液, 二甲基(乙酰基二甲基)膦酸酯 溶液

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C5H9N2O4P
CAS Number:
分子量:
192.11
Beilstein:
4247670
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

≥96% (HPLC)

表单

liquid

反应适用性

reaction type: C-C Bond Formation

浓度

~10% in acetonitrile (H-NMR)

折射率

n20/D 1.352-1.354

密度

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

官能团

ketone
phosphonate

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

InChI key

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

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应用

(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯可用作合成以下物质的试剂:
  • 由醛合成乙炔基化合物(炔烃)
  • 在存在铑催化剂的情况下通过与肟的环化反应生成异喹啉和吡啶N-氧化物。
  • 通过甲醇水解生成 (重氮甲基)膦酸二甲酯,其可进一步用作合成烯醇醚或炔烃的试剂。
  • 通过环加成反应和多组分反应生成吡唑、三唑和噁唑的五元杂环骨架。

象形图

FlameExclamation mark

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

35.6 °F

闪点(°C)

2 °C


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