9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基

Name: 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷<I>N</I>-氧基
Brand: ALDRICH

95%, solid

别名:

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧自由基, ABNO

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₈H₁₄NO

化学文摘社编号:

31785-68-9

分子量:

140.20

UNSPSC Code:

12161600

PubChem Substance ID:

329767041

NACRES:

NA.22

Beilstein/REAXYS Number:

1681761

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产品名称

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基, 95%

SMILES string

C[C@@]12CCC[C@@](C)(CCC1)N2[O]

InChI key

GGWCZKZSILYISB-AOOOYVTPSA-N

InChI

1S/C10H18NO/c1-9-5-3-7-10(2,11(9)12)8-4-6-9/h3-8H2,1-2H3/t9-,10+

assay

95%

form

solid

reaction suitability

reagent type: ligand

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

65-70 °C

greener alternative category

, Aligned

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

General description

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基(ABNO)属于无位阻的稳定氮氧自由基。可高效催化醇类氧化成为对应的羰基化合物。ABNO可与(^MeObpy)Cu^I(OTf) (^MeObpy =4,4′-二甲氧基-2,2′-联吡啶)共同组成催化体系，用于所有醇类的需氧氧化作用。

我们致力于为您带来符合一项或多项绿色化学十二原则的环保替代产品。该产品为增强型，提高了催化效率。点击此处以获取更多信息。

Application

9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 N -氧代 (ABNO) 可用于醇类的有氧氧化。

有氧条件下醇的铜催化绿色氧化的催化氧化剂。

铜(I)/ABNO催化的有氧醇氧化：减轻Cu/TEMPO催化剂系统的空间和电子约束

pictograms

GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H318

pcodes

P280 - P301 + P312 + P330 - P305 + P351 + P338 + P310

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

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Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NO_x Catalyst Systems.

Miles KC and Stahl SS.

Aldrichimica Acta, 48(1), 8-8 (2015)

An expeditious entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO): another highly active organocatalyst for oxidation of alcohols.

Masatoshi Shibuya et al.

The Journal of organic chemistry, 74(12), 4619-4622 (2009-05-30)

A practical, three-step synthetic route to 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO, 3), an unhindered, stable class of nitroxyl radical, has been developed. ABNO exhibits a highly active nature compared with TEMPO in the catalytic oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

Copper(I)/ABNO-catalyzed aerobic alcohol oxidation: alleviating steric and electronic constraints of Cu/TEMPO catalyst systems.

Janelle E Steves et al.

Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15742-15745 (2013-10-17)

Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of ((MeO)bpy)Cu(I)(OTf) and ABNO ((MeO)bpy = 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine;

商品

TEMPO催化氧化

TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基或2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）及其衍生物在有机氧化反应催化剂中可以作为稳定的硝酰基使用。TEMPO由Lebedev和Kazarnovskii于1960年发现，其具有的稳定自由基性质得益于其庞大的取代基团阻碍了自由基与其他分子之间发生反应。

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基

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