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Merck
CN

856061

D-(-)-异抗坏血酸

98%

别名:

D-异维生素 C, D-赤型-己-2-烯酸 γ-内酯, NSC 8117, 异抗坏血酸, 葡糖糖酸

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C6H8O6
化学文摘社编号:
分子量:
176.12
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-928-0
Beilstein/REAXYS Number:
84271
MDL number:
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Quality Level

assay

98%

form

crystals

optical activity

[α]25/D −16.8°, c = 2 in H2O

mp

169-172 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[H][C@@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1

InChI key

CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N

General description

D-(−)-异抗坏血酸又名赤藻糖酸,广泛用作手性构件合成各种手性有机物。也用作各种有机反应的还原剂。

Application

D-(−)-异抗坏血酸可作为反应剂合成各种手性化合物,包括:
  • 对映体纯氨基三醇
  • (3R, 4S)-4-hydroxylasiodiplodin和D-mycinose
  • α,β-二羟基-醛或酸的对映体纯立体异构体


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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Chiral ?-hydroxy-and ?,?-dihydroxy-aldehydes from D-isoascorbic and L-ascorbic acids. Useful precursors for the synthesis of fatty acid metabolites.
Y Le Merrer, et.al.
Tetrahedron Letters, 31, 1003-1006 (1990)
Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of d-threo-C-18-sphingosine
A Tuch
Tetrahedron Asymmetry, 7, 897-906 (1996)
The total synthesis of D-mycinose
AJ Poss
Tetrahedron Letters, 29, 5723-5724 (1988)



全球贸易项目编号

货号GTIN
856061-100G04061835555574
856061-500G04061833026618