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90827

三丁基膦

≥97% (Tri-N-butylphospine + isomers),≥93.5% (Tri-N-butylphosphine, GC), liquid

别名:

P(n-Bu)3, TBP

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关于此项目

线性分子式:
[CH3(CH2)3]3P
化学文摘社编号:
998-40-3
分子量:
202.32
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57653412
UNSPSC Code:
12352128
EC Number:
213-651-2
MDL number:
MFCD00009462
Beilstein/REAXYS Number:
1738261
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产品名称

三丁基膦, ≥93.5% (Tri-N-butylphosphine, GC)

vapor density

9 (vs air)

Quality Segment

200

assay

≥93.5% (Tri-N-butylphosphine, GC), ≥97% (Tri-N-butylphospine + isomers)

form

liquid

autoignition temp.

392 °F

reaction suitability

reaction type: Acetylations, reagent type: ligand

refractive index

n20/D 1.462 (lit.), n20/D 1.463

bp

150 °C/50 mmHg (lit.)

density

0.81 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

phosphine

SMILES string

CCCCP(CCCC)CCCC

InChI

1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3

InChI key

TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N

General description

三丁基膦（TBP）是一种潜在的亲核试剂。它在有机溶剂中是一种弱碱。它是酰化反应的重要催化剂。它是各种环氧化物和氮丙啶开环反应的有效促进剂。TBP与1,1′-(偶氮二羰基)二哌啶（ADDP）偶联，构成Mitsunobu试剂。这种活性膦可用于应变内酯的形成。

Application

三丁基膦被用于制备银纳米颗粒（AgNP），它采用含有Pt(II)中心的有机金属双官能硫醇进行官能化。
它可用于以下过程：
  • 作为烷基二硫化物和芳族二硫化物的还原剂。
  • 作为合成2-取代的1,3-苯并硒唑的催化剂。
  • 作为环氧化物和氮丙啶与亲核试剂的开环反应的促进剂。
  • 作为通过6-溴-6-取代青霉酯的高非对映选择性还原反应来制备6-取代青霉酸酯的试剂。
  • 作为醇的酰化反应的催化剂。
  • 作为制备轮烷的催化剂，方法是使用3,5-二甲基苯甲酸酐使相应的假轮烷发生酰化反应。
  • 作为催化剂，通过将乙硫醇加成到各种炔基酮中而制备乙烯基硫醚。
  • 作为非亲核含N化合物与Michael受体的共轭加成反应的促进剂。

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A

存储类别

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

flash_point_f

242.6 °F - closed cup

flash_point_c

117 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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