Merck
CN

911208

Sigma-Aldrich

1-Hydrosilatrane

≥95%

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别名:
Hydrosilatrane, Silatrane
经验公式(希尔记法):
C6H13NO3Si
CAS号:
分子量:
175.26

检测方案

≥95%

形式

powder or crystals

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

249-256 °C

储存温度

−20°C

InChI

1S/C6H12NO3Si/c1-4-8-11-9-5-2-7(1)3-6-10-11/h1-6H2

InChI key

XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

1-Hydrosilatrane is an air- and moisture-stable hydride reducing reagent that exhibits high functional group compatibility. The Adler group has used 1-hydrosilatrane for the reduction of ketones and aldehydes as well as the direct reductive amination of ketones under mild conditions.

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11 - Combustible Solids

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Silatrane as a Practical and Selective Reagent for the Reduction of Aryl Aldehydes to Benzylic Alcohols.
Skrypai V, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(12), 2207- 2211 (2016)
Vladislav Skrypai et al.
The Journal of organic chemistry, 84(9), 5021-5026 (2019-04-12)
The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride
1-Hydrosilatrane: A Locomotive for Efficient Ketone Reductions.
Varjosaari E S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(2), 229-232 (2017)

商品

As a versatile hydride reagent, 1-hydrosilatrane can be used in reduction reactions to synthesize alcohols, amines, their chiral counterparts, and esters from aldehydes/ketones.

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