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91862

Sigma-Aldrich

三甲基（三氟甲基）硅烷 溶液

2 M in THF

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别名:
(Trifluoromethyl)trimethylsilane, TFMTMS
线性分子式:
(CH3)3SiCF3
CAS号:
81290-20-2
分子量:
142.19
Beilstein:
4241868
MDL编号:
MFCD00145454
PubChem化学物质编号:
57653455
NACRES:
NA.22

形式

liquid

reaction suitability

reaction type: C-C Bond Formation

浓度

2 M in THF

折射率

n20/D 1.386

密度

0.91 g/mL at 20 °C

SMILES string

C[Si](C)(C)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3Si/c1-8(2,3)4(5,6)7/h1-3H3

InChI key

MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

Trimethyl(trifluoromethyl)silane (TMSCF3) is also called as Ruppert-Prakash fluorination reagent. It is extensively used for the synthesis of trifluoromethyl-containing compounds.

应用

Reactant for:
  • Silver-mediated C-H trifluoromethylation of arenes
  • Preparation of trifluoromethyl ketone analog of L-arginine having contrasting inhibitory activity against human arginase I and histone deacetylase 8
  • Organocatalyzed regio- and enantioselective allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts
  • Palladium-catalyzed oxidative trifluoromethylation of indoles
  • Preparation of 5-HT1A antagonists

  • Used as difluorocarbene source
TMSCF3 can be used as a reagent for:
  • Conversion of aromatic aldehydes to difluoromethylated products.
  • C-H trifluoromethylation of arenes, terminal alkynes, tertiary amines, heteroarenes, allylic, and terminal alkenes using metal catalyst or metal free oxidative trifluoromethylation reaction.

It can also be used in trifluoromethylation of:
  • Non-activated aldimines.
  • Heterocumulenes.
  • Azomethine imines.

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

补充剂危害

EUH019

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

1.4 °F

闪点(°C)

-17 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Trifluoromethylation of non-activated aldimines with trimethyl (trifluoromethyl) silane in the presence of tetramethylammonium fluoride: A closer look into the reaction route
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Journal of Fluorine Chemistry, 129(1), 14-21 (2008)
Recent advances in transition-metal-catalyzed trifluoromethylation and related transformations
Chen P and Liu G
Synthesis, 45(21), 2919-2939 (2013)
Catalytic enantioselective trifluoromethylation of azomethine imines with trimethyl (trifluoromethyl) silane
Kawai H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 48(34), 6324-6327 (2009)
Oxidative trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation reactions using (trifluoromethyl) trimethylsilane as a nucleophilic CF3 source
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Accounts of Chemical Research, 47(5), 1513-1522 (2014)
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Mu X, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(22), 6039-6042 (2011)
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