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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯
≥95.0% (GC)
别名:
(2-氯甲氧基乙基)三甲基硅烷, SEM-Cl, SEM-氯化物, 氯甲基三甲基硅乙基醚
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关于此项目
线性分子式:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
化学文摘社编号:
分子量:
166.72
Beilstein:
3587289
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352101
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
质量水平
方案
≥95.0% (GC)
表单
liquid
折射率
n20/D 1.435 (lit.)
n20/D 1.436
沸点
170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)
密度
0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
官能团
chloro
ether
运输
wet ice
储存温度
−20°C
SMILES字符串
C[Si](C)(C)CCOCCl
InChI
1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
InChI key
BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
2-（三甲硅烷基）乙氧甲基氯（SEM-Cl）是广泛使用的一种试剂，用于制备胺、醇、酚和羧基的保护基团。酰胺和磺酰胺基团中的氮也可用SEM-Cl试剂进行保护。
应用
SEM-Cl可作为试剂，通过Prins型环化反应制备2,4,5-三取代四氢吡喃形式的高烯丙醇。在碳酸锂存在的情况下，也可用于从 N保护的氨基酸合成氨基酸SEM酯。
其他说明
醇和其他官能团的保护试剂，可被 Bu4NF 选择性去除；吡咯和咪唑的保护基团，可促进选择金属化反应；引入保护性·C1 结构单元的试剂
警示用语：
Danger
危险声明
危险分类
Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
114.8 °F - closed cup
闪点(°C)
46 °C - closed cup
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl] pyrrole.
Muchowski J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49(1), 203-205 (1984)
T. Wada et al.
Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
K Kim et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (21), 2268-2269 (2002-09-21)
A synthetic method to prepare a novel polymer-supported 2-(diphenylmethylsilyl)ethoxymethyl chloride (DSEM-Cl) linker and its applications are described.
B.H. Lipshutz et al.
Tetrahedron Letters, 21, 3343-3343 (1980)
Mild, selective cleavage of amino acid and peptide ?-(trimethylsilyl) ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide.
Chen W, et al.
Tetrahedron Letters, 38(23), 4025-4028 (1997)
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