Merck
CN

92749

Sigma-Aldrich

2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯

≥95.0% (GC)

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别名:
(2-氯甲氧基乙基)三甲基硅烷, SEM-Cl, SEM-氯化物, 氯甲基三甲基硅乙基醚
线性分子式:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
CAS号:
分子量:
166.72
Beilstein:
3587289
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

≥95.0% (GC)

形式

liquid

折射率

n20/D 1.435 (lit.)
n20/D 1.436

bp

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

密度

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

运输

wet ice

储存温度

−20°C

SMILES string

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

InChI key

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯(SEM-Cl)是广泛使用的一种试剂,用于制备胺、醇、酚和羧基的保护基团。酰胺和磺酰胺基团中的氮也可用SEM-Cl试剂进行保护。

应用

SEM-Cl可作为试剂,通过Prins型环化反应制备2,4,5-三取代四氢吡喃形式的高烯丙醇。在碳酸锂存在的情况下,也可用于从 N保护的氨基酸合成氨基酸SEM酯。

其他说明

醇和其他官能团的保护试剂,可被 Bu4NF 选择性去除;吡咯和咪唑的保护基团,可促进选择金属化反应;引入保护性·C1 结构单元的试剂

象形图

FlameCorrosion

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

114.8 °F - closed cup

闪点(°C)

46 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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-
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T. Wada et al.
Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl] pyrrole.
Muchowski J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49(1), 203-205 (1984)
K Kim et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (21), 2268-2269 (2002-09-21)
A synthetic method to prepare a novel polymer-supported 2-(diphenylmethylsilyl)ethoxymethyl chloride (DSEM-Cl) linker and its applications are described.
Mild, selective cleavage of amino acid and peptide ?-(trimethylsilyl) ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide.
Chen W, et al.
Tetrahedron Letters, 38(23), 4025-4028 (1997)
B.H. Lipshutz et al.
Tetrahedron Letters, 21, 3343-3343 (1980)

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