G4705
L -还原型谷胱甘肽
98%
别名:
γ-L-谷酰基-L-半胱氨酰-甘氨酸, GSH
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关于此项目
线性分子式:
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
化学文摘社编号:
分子量:
307.32
EC Number:
200-725-4
UNSPSC Code:
12352103
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
assay
98%
optical activity
[α]25/D −17.0°, c = 2 in H2O
mp
192-195 °C (dec.) (lit.)
SMILES string
N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
InChI
1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChI key
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
Application
生物抗氧化剂，已与抗肿瘤剂共同用于提高活性或者降低副作用。
可在5-10 mM下用于从谷胱甘肽琼脂糖洗脱谷胱甘肽S-转移酶(GST)。
Biochem/physiol Actions
作为内源性抗氧化剂在减少细胞代谢和呼吸爆发期间生成的活性氧方面发挥重要作用。 谷胱苷肽S-转移酶催化异生素、白三烯和其他亲电子分子生成谷胱苷肽硫醚。 谷胱苷肽也和蛋白质半胱氨酸残基形成二硫键。 经由这些机制，它会产生降低抗癌药功效的逆反效应(paradoxical effect)。
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存储类别
13 - Non Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
法规信息
新产品
此项目有
Journal of the American Chemical Society, 116, 6537-6537 (1994)
J. Optim. Nutr., 2, 173-173 (1993)
J H Lee et al.
Cancer research, 54(9), 2398-2403 (1994-05-01)
7-N-((2-([2-(gamma-L-Glutamylamino)ethyl]dithio)ethyl))mitomycin C (KW-2149) is an analogue of mitomycin C (MMC) and has prominent activities against various tumors. We studied the antitumor effects of KW-2149 in MMC-resistant variants of human colon carcinoma HT-29 (HT-29/MMC) and mouse hepatoma Hepa-I (C4, B13NBii1) cells