B57001
2-溴苯甲醛
98%
别名:
2-甲酰溴苯
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关于此项目
线性分子式:
BrC6H4CHO
化学文摘社编号:
分子量:
185.02
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
229-622-2
Beilstein/REAXYS Number:
636132
MDL number:
Assay:
98%
Form:
liquid
Quality Level
assay
98%
form
liquid
refractive index
n20/D 1.595 (lit.)
bp
230 °C (lit.)
mp
16-19 °C (lit.)
density
1.585 g/mL at 25 °C (lit.)
SMILES string
Brc1ccccc1C=O
InChI
1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H
InChI key
NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N
General description
2-溴苯甲醛是是一种多功能合成砌块，用于Suzuki-Miyaura 和Buchwald-Hartwig 反应、交叉偶联反应，以形成碳-碳和碳-杂原子键。
Application
2-溴苯甲醛的合成应用 包括：
- 通过铜催化的级联反应合成氮杂稠合多环喹啉。
- CuI 催化偶联N-芳基肼合成1-取代吲唑。
- 它是抗癌药物 (-)-紫杉醇全合成中的关键起始原料。
- 钯/铜催化的 2-溴苯甲醛和不饱和亚胺衍生的末端乙炔的偶联和环化反应可用于合成广泛的异喹啉，包括十苯胺B。
- 芴-9-酮可在钯 (0) 催化剂存在下，由 2-（三甲基硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与 2-溴苯甲醛原位生成炔环合成。
- 它也可用于构建多种甾体骨架，其中环 A 来源于 2-溴苯甲醛。
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
203.0 °F - closed cup
flash_point_c
95 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
A gold-catalyzed domino process to the steroid framework.
Hildebrandt D and Dyker G
The Journal of Organic Chemistry, 71(18), 6728-6733 (2006)
Assembly of N, N-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1 H-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions.
Xiong X, et al.
Organic Letters, 14(10), 2552-2555 (2012)
Synthesis of isoquinolines and pyridines by the palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes and unsaturated imines: the total synthesis of decumbenine B.
Roesch K R and Larock R C
The Journal of Organic Chemistry, 67(1), 86-94 (2002)
全球贸易项目编号
| 货号 | GTIN |
|---|---|
| C0780-500G | 04061833452134 |
| C0780-50G | 04061833452172 |
| C0780-10MG | 04061833452127 |
| C0780-100G | 04061833452103 |
| B57001-10G | 04061833434079 |
| B57001-25G | 04061833434086 |