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B57001

Sigma-Aldrich

2-溴苯甲醛

98%

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别名:
2-甲酰溴苯
线性分子式:
BrC6H4CHO
CAS号:
6630-33-7
分子量:
185.02
Beilstein:
636132
EC 号:
229-622-2
MDL编号:
MFCD00003300
PubChem化学物质编号:
24891854
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

98%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.595 (lit.)

bp

230 °C (lit.)

mp

16-19 °C (lit.)

密度

1.585 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Brc1ccccc1C=O

InChI

1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

InChI key

NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2-溴苯甲醛是是一种多功能合成砌块，用于Suzuki-Miyaura 和Buchwald-Hartwig 反应、交叉偶联反应，以形成碳-碳和碳-杂原子键。

应用

2-溴苯甲醛的合成应用 包括：
  • 通过铜催化的级联反应合成氮杂稠合多环喹啉。
  • CuI 催化偶联N-芳基肼合成1-取代吲唑。
  • 它是抗癌药物 (-)-紫杉醇全合成中的关键起始原料。
  • 钯/铜催化的 2-溴苯甲醛和不饱和亚胺衍生的末端乙炔的偶联和环化反应可用于合成广泛的异喹啉，包括十苯胺B。
  • 芴-9-酮可在钯 (0) 催化剂存在下，由 2-（三甲基硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与 2-溴苯甲醛原位生成炔环合成。
  • 它也可用于构建多种甾体骨架，其中环 A 来源于 2-溴苯甲醛。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

203.0 °F - closed cup

闪点(°C)

95 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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