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B81255

Sigma-Aldrich

N -溴代丁二酰亚胺

ReagentPlus®, 99%

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别名:
NBS
经验公式（希尔记法）:
C4H4BrNO2
CAS号:
128-08-5
分子量:
177.98
Beilstein:
113916
EC 号:
204-877-2
MDL编号:
MFCD00005510
PubChem化学物质编号:
57653959
NACRES:
NA.22

质量水平

200

产品线

ReagentPlus®

检测方案

99%

形式

powder

mp

175-180 °C (dec.) (lit.)

application(s)

peptide synthesis

储存温度

2-8°C

SMILES string

BrN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

InChI key

PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种有机化合物，常用作有机合成中的溴化剂。它是溴自由基的方便来源。它用于烯丙基和苄基位置的自由基溴化。此外，NBS 也被用作有机化学中亲电加成和亲电取代反应的试剂。

应用

N-溴代琥珀酰亚胺可用作试剂：      
  • 在沃尔-齐格勒反应中（通过自由基途径在烯丙基位置进行溴化）。      
  • 以氢化安息香和 1,2-二醇为原料，以 CCl4 为溶剂合成联苯和脂肪族 1,2-二酮。      
  • 以吲哚-β-烯胺酯或 β-烯胺酮为原料，通过 Pictet-Spengler 环化反应制备三环氮杂并 [4,5-b]吲哚。
  • 通过 2-硅烷基-1,3-二噻烷的氧化水解合成酰基硅烷。

多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。

特点和优势

NBS 是一种比溴更容易、更安全的溴化剂。

法律信息

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

警示用语：

Warning

危险分类

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

储存分类代码

5.1B - Oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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