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Merck
CN

D60400

2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌

98%

别名:

4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈, DDQ

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8Cl2N2O2
化学文摘社编号:
分子量:
227.00
UNSPSC Code:
12352117
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-542-2
Beilstein/REAXYS Number:
747939
MDL number:
Assay:
98%
Form:
powder
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Quality Level

assay

98%

form

powder

reaction suitability

reagent type: oxidant

mp

210-215 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

InChI key

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

Application

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)可以用作:
  • 各类化合物的脱保护剂,例如硫缩醛、乙缩醛和缩酮。
  • 由亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂。
  • 苄基和烯丙基C−H官能化的有效试剂。
  • 合成官能化呋喃和苯并呋喃的氧化剂。
  • 结合Ph3P有效合成1,2-苯并恶唑类化合物的试剂。


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

supp_hazards

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

危险化学品

此项目有



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DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
Morales-Rivera CA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ
Mathew L and Sankararaman S
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7576-7576 (1993)



全球贸易项目编号

货号GTIN
D60400-250MG04061833261453
D60400-10G04061835556564
D60400-100G04061833587195
D60400-5G04061833587201