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H41544

Sigma-Aldrich

4-羟基-4-甲基-2-戊酮

99%

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别名:
双丙酮醇
线性分子式:
(CH3)2C(OH)CH2COCH3
CAS号:
123-42-2
分子量:
116.16
Beilstein:
1740440
EC 号:
204-626-7
MDL编号:
MFCD00004471
PubChem化学物质编号:
24895626
NACRES:
NA.22

蒸汽密度

4 (vs air)

质量水平

200

蒸汽压

<1 mmHg ( 20 °C)

检测方案

99%

形式

liquid

expl. lim.

6.9 %

折射率

n20/D 1.423 (lit.)

bp

166 °C (lit.)

密度

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(=O)CC(C)(C)O

InChI

1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3

InChI key

SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

4-羟基-4-甲基-2-戊酮通常作为溶剂在各种工业中使用，包括油漆、涂料、胶粘剂和印刷油墨。

应用

4-羟基-4-甲基-2-戊酮可用于合成以下物质：
  • 二醇单酯，通过串联醇醛转移Tischtschenko反应与醛类反应，以三甲基铝作为催化剂。
  • 醇醛转移产物，例如β-羟基酮，通过与各种醛类反应，以L-脯氨酸作为催化剂。
  • 单-α-芳化酮和酯类，分别与芳基卤化物和芳基三氟化物发生Pd催化反应。

也可作为络合剂，通过与金属盐(MX)和氰基金属化物反应合成双金属氰化物(DMC)催化剂。

警示用语：

Warning

危险分类

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

136.4 °F - closed cup

闪点(°C)

58 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Daniel Rios et al.
Inorganic chemistry, 51(23), 12768-12775 (2012-11-14)
Combined collision-induced dissociation mass spectrometry experiments with DFT and MP2 calculations were employed to elucidate the molecular structures and energetics of dissociation reactions of uranyl species containing acetone and diacetone alcohol ligands. It is shown that solutions containing diacetone alcohol
Tandem aldol-transfer-Tischtschenko reaction of aldehydes and ?-hydroxyketones catalyzed by trimethylaluminum
Simpura I and Nevalainen V
Tetrahedron Letters, 42(23), 3905-3907 (2001)
Synthesis of Polycarbonate Polyols by Double-Metal Cyanide Catalyzed Copolymerization of Epoxide with Carbon Dioxide
Lim J, et al.
Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 17(10), 7507-7514 (2017)
L-Proline catalyzed asymmetric transfer aldol reaction between diacetone alcohol and aldehydes
Ramakrishna R, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 42(21), 2450-2451 (2004)
S Chandrasekhar et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (21)(21), 2450-2451 (2004-10-30)
We demonstrate for the first time, L-proline as a chiral catalyst for transfer aldol reaction between aldehydes and diacetone alcohol.
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