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T84654

Sigma-Aldrich

亚磷酸三苯酯

97%

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别名:
P（OPh）3, 三苯氧膦, （PhO）3P
线性分子式:
(C6H5O)3P
CAS号:
101-02-0
分子量:
310.28
Beilstein:
1079456
MDL编号:
MFCD00003032
PubChem化学物质编号:
24900533

蒸汽密度

10.7 (vs air)

质量水平

200

蒸汽压

5 mmHg ( 205 °C)

检测方案

97%

反应适用性

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Alkylations
reagent type: ligand
reaction type: Cycloadditions
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Olefinations
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

折射率

n20/D 1.59 (lit.)

bp

360 °C (lit.)

mp

22-24 °C (lit.)

密度

1.184 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

InChI key

HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

亚磷酸三苯酯 (TPP) 是一种有机磷化合物，可作为磷配体合成中的通用试剂。

应用

亚磷酸三苯酯可用于：
  • 作为磷来源和配体，通过加热程序合成过渡金属磷化物纳米颗粒。
  • 将乙醇转换为卤代烷。
  • 作为肽偶联剂。
  • 通过臭氧形成加合物后，作为低温单线态氧来源。
  • 通过与溴反应合成三苯氧碘化磷溴化物、溴化剂。

警示用语：

Warning

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2

靶器官

Nervous system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

410.0 °F

闪点(°C)

210 °C

法规信息

危险化学品

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PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

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458. The organic chemistry of phosphorus. Part I. Some new methods for the preparation of alkyl halides
Landauer SR and Rydon HN
Journal of the Chemical Society, 30(5), 2224-2234 (1953)
Singlet oxygen sources in ozone chemistry
Murray RW and Kaplan M
Journal of the American Chemical Society, 90(2), 537-538 (1968)
Peptide synthesis using triphenyl phosphite and imidazole
Mitin YV and Glinskaya OV
Tetrahedron Letters, 10(60), 5267-5270 (1969)
Development of a Safe and Robust Process for the Large-Scale Preparation of a Vinyl Bromide from a Ketone Using a (PhO)3P/Br2-Derived Reagent
Likhite N, et al.
Organic Process Research & Development, 20(5), 977-981 (2016)
Triphenyl Phosphite as the Phosphorus Source for the Scalable and Cost-Effective Production of Transition Metal Phosphides
Liu J, et al.
Chemistry of Materials, 30(5), 1799-1807 (2018)
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