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Avanti

鞘氨醇 (d18:1)

Avanti Polar Lipids

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别名:
D-赤-鞘氨醇
经验公式（希尔记法）:
C18H37NO2
CAS号:
123-78-4
分子量:
299.49
NACRES:
NA.25

形式

powder

包装

pkg of 1 × 10 mg (860490P-10mg)
pkg of 1 × 25 mg (860490P-25mg)
pkg of 1 × 500 mg (860490P-500mg)

制造商/商品名称

Avanti Polar Lipids

脂质类型

sphingolipids

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChI key

WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N

一般描述

鞘氨醇 (d18:1) 是存在于动植物中的一种鞘氨醇骨架。它具有2-氨基-1,3-二醇官能团，并且其较难从动物组织中进行提取。 鞘氨醇 (d18:1) 可由D-半乳糖通过手性方法进行合成。

应用

鞘氨醇 (d18:1) 已被用于：
  • 小鼠鞘氨醇吸入研究中，以评估其在呼吸道上皮细胞中的治疗潜力
  • 研究其对铜绿假单胞菌菌株的影响
  • 作为液相色谱串联质谱法中的标准品，用于对表皮神经酰胺的定量

生化/生理作用

鞘氨醇（d18：1）对于包括细胞分化、生长和存活在内的生理过程至关重要。它可激活瞬态受体电位阳离子通道亚家族成员3（TRPM3）。

包装

20 mL透明玻璃螺旋盖小瓶（860490P-500mg）
5 mL琥珀色玻璃螺旋盖小瓶（860490P-10mg）
5 mL琥珀色玻璃螺旋盖小瓶（860490P-25mg）

危险声明

H413

预防措施声明

P273 - P501

危险分类

Aquatic Chronic 4

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Efficient Synthesis of d-erythro-Sphingosine and d-e rythro-Azidosphingosine from d-r ibo-Phytosphingosine via a Cyclic Sulfate Intermediate
Kim S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(22), 8661-8664 (2006)
Glucosylceramide critically contributes to the host defense of cystic fibrosis lungs
Kovacic B, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 41(3), 1208-1218 (2017)
Sphingosine's role in epithelial host defense: A natural antimicrobial and novel therapeutic
Martin GE, et al.
Biochimie, 141, 91-96 (2017)
The total syntheses of D-erythro-sphingosine, N-palmitoylsphingosine (ceramide), and glucosylceramide (cerebroside) via an azidosphingosine analog
Duclos Jr RI
Chemistry and Physics of Lipids, 111(2), 111-138 (2001)
Transcription factor Ctip2 controls epidermal lipid metabolism and regulates expression of genes involved in sphingolipid biosynthesis during skin development
Wang Z, et al.
The Journal of Investigative Dermatology, 133(3), 668-676 (2013)
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