Merck
CN

860502P

Avanti

C2 神经酰胺(d18:1/2:0)

Avanti Polar Lipids 860502P, powder

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别名:
N-乙烷酰-D-赤-鞘氨醇
经验公式(希尔记法):
C20H39NO3
分子量:
341.53

形式

powder

包装

pkg of 1 × 5 mg (860502P-5mg)

制造商/商品名称

Avanti Polar Lipids 860502P

脂质类型

sphingolipids

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC[C@]([H])(NC(C)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C20H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h15-16,19-20,22,24H,3-14,17H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-15+/t19-,20+/m0/s1

InChI key

BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N

一般描述

C2神经酰胺(d18:1/2:0)是一种短链神经酰胺。通常,神经酰胺是在二氢神经酰胺Δ4-去饱和酶的存在下,通过从头途径从棕榈酸经一系列中间体而合成的。

应用

C2神经酰胺(d18:1/2:0)已被用于处理原生质体以生成活性氧并用作鞘磷脂合酶2酶的底物。它适合作为海马细胞培养物中的外源性补充剂用于产生2-羟基二十碳四烯酸(12-(S)-HETE)。

生化/生理作用

C2神经酰胺可通过调节基质金属肽酶2的水平来抑制人支气管癌的进展。它还能够抑制神经胶质瘤的侵袭并诱导HT-29和HCT-116人结肠癌细胞的凋亡。用C2-神经酰胺治疗肌管会导致葡萄糖摄取和糖原合成降低。C2与C6神经酰胺一起可在成肌C2C12细胞系和L6肌管中诱导胰岛素抵抗。

包装

5 mL琥珀色玻璃螺旋盖小瓶(860502P-5mg)

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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-
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Exogenous C2 ceramide suppresses matrix metalloproteinase gene expression by inhibiting ROS production and MAPK signaling pathways in PMA-stimulated human astroglioma cells
Jung JS, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 17(4), 477-477 (2016)
Induction of apoptosis by sphingosine, sphinganine, and C2-ceramide in human colon cancer cells, but not by C2-dihydroceramide
Ahn EH and Schroeder JJ
Anticancer research, 30(7), 2881-2884 (2010)
Ceramide elevates 12-hydroxyeicosatetraenoic acid levels and upregulates 12-lipoxygenase in rat primary hippocampal cell cultures containing predominantly astrocytes
Prasad VVTS, et al.
Neurochemistry International, 53(6-8), 220-229 (2008)
Sphingolipid Metabolism: New Insight into Ceramide-Induced Lipotoxicity in Muscle Cells
Bandet C, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 20(3), 479-479 (2019)
Ceramide and insulin resistance: how should the issue be approached?
Gorski J
Diabetes, 61(12), 3081-3083 (2012)

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