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荜茇酰胺
A cell-permeable, orally bioavailable natural product isolated from the plant species, Piper longum L, which selectively induces cell death in cancer cells that express both wild-type and mutant p53.
别名:
荜茇酰胺, 胡椒碱，（E）-1-（3-（3，4，5-三甲氧基苯基）丙烯酰基）-5，6-二氢吡啶-2（1H）-酮
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C17H19NO5
化学文摘社编号:
分子量:
317.34
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.77
MDL number:
产品名称
荜茇酰胺, A cell-permeable, orally bioavailable natural product isolated from the plant species, Piper longum L, which selectively induces cell death in cancer cells that express both wild-type and mutant p53.
InChI
1S/C17H19NO5/c1-21-13-10-12(11-14(22-2)17(13)23-3)7-8-16(20)18-9-5-4-6-15(18)19/h4,6-8,10-11H,5,9H2,1-3H3/b8-7+
SMILES string
O=C1N(C(/C=C/C2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2)=O)CCC=C1
InChI key
VABYUUZNAVQNPG-BQYQJAHWSA-N
assay
≥97% (HPLC)
form
solid
manufacturer/tradename
Calbiochem®
storage condition
OK to freeze
protect from light
color
off-white
solubility
DMSO: soluble
shipped in
ambient
storage temp.
−20°C
Quality Level
相关类别
Disclaimer
毒性：监管审查（Z）
General description
从植物物种Piper longum L中分离的可渗透细胞的口服生物可利用的天然产物，其选择性地诱导剂量依赖性地从1–15 µM开始表达野生型和突变型p53的癌症细胞中的细胞死亡，但不诱导原代正常细胞和未转化的永生化细胞。它显著增强野生型p53和PUMA表达，并在各种类型的癌症细胞中抑制几种促生存蛋白的表达，包括BCL2，surviving和XIAP，但在正常细胞中不抑制。它可能通过与氧化性应激反应物（例如GSTP1和CBR1）的相互作用在几种人类癌细胞（EJ，MDA-MB-231，U2OS和MDA-MB-435）中引发ROS和凋亡，并且可以在EJ细胞中被NAC（3 mM）逆转。此外，它在异种移植肿瘤小鼠中表现出抗肿瘤作用并抑制血管形成，而没有明显的毒性，并且在MMTV-PyVT乳腺癌转基因小鼠模型中抑制肿瘤生长及其相关转移（2.4 mg/kg，每天，持续两周，i.p.），其比紫杉醇更有效。
Other Notes
Raj, L., et al. 2011.Nature475, 231.
Packaging
用惰性气体包装
Preparation Note
复溶后，等分并冷冻保存（-20°C）。贮备液在-20°C下可稳定保存至多3个月。
Legal Information
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
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Not applicable
flash_point_c
Not applicable
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