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Merck
CN

78181

Sigma-Aldrich

苯基硼酸

purum, ≥97.0% (HPLC)

别名:

NSC 66487, 二羟基苯硼烷, 苯基硼酸, 苯硼酸

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关于此项目

线性分子式:
C6H5B(OH)2
化学文摘社编号:
98-80-6
分子量:
121.93
Beilstein:
970972
EC 号:
202-701-9
MDL编号:
MFCD00002103
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
329768124
NACRES:
NA.22

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等级

purum

质量水平

200

方案

≥97.0% (HPLC)

表单

crystals

mp

216-219 °C (lit.)
218-222 °C

SMILES字符串

OB(O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H

InChI key

HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

苯硼酸是高度稳定的受体配体，可用于交联反应和药物递送。

苯硼酸(Phenylboronic acid, PBA)是一种有机硼酸。用作分子受体，可结合到含顺式二醇基团的化合物上。苯硼酸可与芳基氯化物一起在Pd/C（催化剂）和水（溶剂）的存在下进行微波辅助的Suzuki偶联反应。苯硼酸可与卤芳烃通过钯催化的交叉偶联反应合成联芳基化合物。

应用

苯硼酸可用于下列反应：
  • 铑催化的分子内胺化。
  • 钯催化的直接芳基化。
  • 钯纳米粒子催化的 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应。
  • 钯催化的立体选择性 Heck 型反应。
  • 高效钯催化芳基化 Suzuki-Miyaura 在水中交叉偶联。

苯硼酸可用作试剂制备：
  • Ni (II) 钳形配合物和 Pd (II) 吡哆醛腙类金属化合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂。
  • 用于全聚合物太阳能电池的 N 型聚合物。
  • 新型系列强效和选择性 mTOR 激酶抑制剂。
  • 乳酸脱氢酶抑制剂抑制癌细胞增殖。

其他说明

含有不定量的苯硼酸酐

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H302

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
WXBF4507V
WXBF1935V
WXBD9259V
WXBD2122V
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