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Merck
CN

78181

苯基硼酸

purum, ≥97.0% (HPLC)

别名:

NSC 66487, 二羟基苯硼烷, 苯基硼酸, 苯硼酸

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关于此项目

线性分子式:
C6H5B(OH)2
化学文摘社编号:
分子量:
121.93
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-701-9
Beilstein/REAXYS Number:
970972
MDL number:
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grade

purum

Quality Level

assay

≥97.0% (HPLC)

form

crystals

mp

216-219 °C (lit.), 218-222 °C

SMILES string

OB(O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H

InChI key

HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N

General description

苯硼酸是高度稳定的受体配体,可用于交联反应和药物递送。

苯硼酸(Phenylboronic acid, PBA)是一种有机硼酸。用作分子受体,可结合到含顺式二醇基团的化合物上。苯硼酸可与芳基氯化物一起在Pd/C(催化剂)和水(溶剂)的存在下进行微波辅助的Suzuki偶联反应。苯硼酸可与卤芳烃通过钯催化的交叉偶联反应合成联芳基化合物。

Application

苯硼酸可用于下列反应:
  • 铑催化的分子内胺化。
  • 钯催化的直接芳基化。
  • 钯纳米粒子催化的 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应。
  • 钯催化的立体选择性 Heck 型反应。
  • 高效钯催化芳基化 Suzuki-Miyaura 在水中交叉偶联。

苯硼酸可用作试剂制备:
  • Ni (II) 钳形配合物和 Pd (II) 吡哆醛腙类金属化合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂。
  • 用于全聚合物太阳能电池的 N 型聚合物。
  • 新型系列强效和选择性 mTOR 激酶抑制剂。
  • 乳酸脱氢酶抑制剂抑制癌细胞增殖。

Other Notes

含有不定量的苯硼酸酐


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Acute Tox. 4 Oral

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11 - Combustible Solids

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Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Phenylboronic-acid-based functional chemical materials for fluorescence imaging and tumor therapy
Li S, et al.
ACS Omega, 7, 2520-2532 (2022)
Synthesis of polyfunctional glycerol esters: lipase-catalyzed esterification of glycerol with diesters.
Villeneuve P, et al.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 75(11), 1545-1549 (1998)
María Moreno-Guzmán et al.
Biosensors & bioelectronics, 35(1), 82-86 (2012-03-14)
This work reports for the first time an electrochemical immunosensor for the determination of adrenocorticotropin hormone (ACTH). The immunoelectrode design involves the use of amino phenylboronic acid for the oriented immobilization of anti-ACTH antibodies onto screen-printed carbon modified electrode surfaces.



全球贸易项目编号

货号GTIN
PH015129-100MG04061831271751
78181-10G04061832943312
78181-1G04061826140017
78181-50G04061832943336