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Sigma-Aldrich

三氟甲磺酸酐

purum, ≥98.0% (T)

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别名:
三氟甲烷磺酸酐
线性分子式:
(CF3SO2)2O
CAS号:
358-23-6
分子量:
282.14
Beilstein:
1813600
EC 号:
206-616-8
MDL编号:
MFCD00000408
PubChem化学物质编号:
329770073
NACRES:
NA.22

蒸汽密度

5.2 (vs air)

质量水平

200

蒸汽压

8 mmHg ( 20 °C)

等级

purum

检测方案

≥98.0% (T)

形式

liquid

折射率

n20/D 1.321 (lit.)

bp

81-83 °C (lit.)

密度

1.677 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8

InChI key

WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

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应用

糖基化合成催化剂糖基化合成试剂

甘露三嗪甲基脲酸酯供体糖基化空间选择性合成试剂

异丙基羟基糖直接糖基化活化剂
Trifluoromethanesulfonic anhydride can be used in the preparation of azido sugars such as 6-azido fucose. It can also be used as a promoter for the Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the absence of catalyst.
Tf2O in combination with:
  • Diphenyl sulfoxide, forms an efficient promoter system for the activation of thioglycosides for glycosylation reactions.
  • 2-chloropyridine, can be used for secondary amide activation.
  • Potassium iodide, can effectively mediate the deoxygenation of sulfoxides to form sulfides.
  • Hydrogen peroxide, for the selective oxidation of sulfanes to sulf­oxides in the presence of oxidatively sensitive functional groups.

Tf2O can react with:
  • Ketones in the presence of a base to form vinyl triflates.
  • Magnesium alkoxides to form corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers.
  • Sodium azide for the in situ preparation of triflyl azide.

其他说明

亲电子三氟甲磺酰基的来源。综述

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

5.1B - Oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

not determined

闪点(°C)

not determined

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Ether synthesis using trifluoromethanesulfonic anhydride or triflates under mild reaction conditions.
Nishiyama T, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 77(2), 258-262 (1999)
Ching-Tien Lee,
Advanced Synthesis & Catalysis, 351(18), 3139-3142 (2009)
On the mechanism of the reaction between ketones and trifluoromethanesulfonic anhydride. An improved and convenient method for the preparation of pyrimidines and condensed pyrimidines.
Garcia Martinez A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(5), 1627-1630 (1992)
H2O2/Tf2O System: An efficient oxidizing reagent for selective oxidation of sulfanes.
Khodaei MM, et al.
Synthesis, 2008(11), 1682-1684 (2008)
Synthesis of pyrimidines by direct condensation of amides and nitriles.
Movassaghi M & Hill MD.
Nature Protocols, 2(8), 2018-2018 (2007)
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