E3893

(−)-表儿茶素没食子酸酯

Name: (−)-表儿茶素没食子酸酯
Brand: SIAL

≥98% (HPLC), from green tea

别名:

(-)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate, (-)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate, 3- O -没食子酰表儿茶精

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₂₂H₁₈O₁₀

CAS Number:

1257-08-5

分子量:

442.37

MDL编号:

MFCD00075936

UNSPSC代码:

12352205

PubChem化学物质编号:

24894531

NACRES:

NA.21

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生物来源

green tea

质量水平

100

方案

≥98% (HPLC)

应用

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1

InChI key

LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N

基因信息

human ... CYP1A2(1544)

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一般描述

(−)-表儿茶素没食子酸酯是绿茶的主要多酚成分之一，属于儿茶素没食子酸酯类有机化合物。ECG的化学结构与绿茶中的另一种主要多酚(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)相似。

应用

(−)-表儿茶素没食子酸酯已用于：

通过人脑微血管内皮细胞(HBMVEC)的增殖检测，了解其抗缺血再灌注损伤的有效性
作为人唾液α-淀粉酶(HAS)和α-葡萄糖苷酶(AGH)抑制检测的抑制剂
可用作人结直肠细胞系HCT-116和SW-480的多酚类癌症化学预防药物
作为胶原酶和弹性蛋白酶的体外抑制剂
作为精子培育的添加剂，验证其抗氧化应激作用的有效性

生化/生理作用

(−)-表儿茶素没食子酸酯(ECG)是强效的自由基清除剂，因对胶原蛋白和弹性蛋白酶具有抑制作用而可用作抗老化剂。它对人结直肠细胞具有抗增殖作用，因而可用作化学预防药物。它影响细胞生存，可通过促进氧糖剥夺的人脑微血管内皮细胞的增殖，防止细胞凋亡或自噬。ECG在结构与功能上都与EGCG类似，可参与内质网应激中哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)-AMP激活蛋白激酶(AMPK)通路的平衡。它在这种情况下可抵抗氧剥夺造成的细胞损伤，从而防止细胞死亡。ECG可参与防止氧化应激。它可有效抑制多种疾病状态下的分泌性鞘磷脂酶作用，并在辅助生殖技术(ART)中为人类精子提供保护。