22076
(−)-氧化石竹烯
≥99.0% (sum of enantiomers, GC)
别名:
β-石竹烯环氧化物, (-)-环氧石竹烯, (1R,4R,6R,10S)-9-亚甲基-4,12,12-三甲基-5-氧杂三环[8.2.0.04,6]十二烷, 反式-石竹烯氧化物, 石竹素
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C15H24O
化学文摘社编号:
分子量:
220.35
UNSPSC Code:
12352212
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
214-519-7
Beilstein/REAXYS Number:
148213
MDL number:
Quality Segment
assay
≥99.0% (sum of enantiomers, GC)
form
solid
optical activity
[α]20/D −71±1°, c = 2% in chloroform
mp
61-63 °C, 62-63 °C (lit.)
application(s)
metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[H][C@@]12CCC(=C)[C@@]3([H])CC(C)(C)[C@]3([H])CC[C@@]1(C)O2
InChI
1S/C15H24O/c1-10-5-6-13-15(4,16-13)8-7-12-11(10)9-14(12,2)3/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13-,15-/m1/s1
InChI key
NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N
General description
(−)-石竹烯氧化物或β-石竹烯氧化物（BCPO）是一种天然植物化合物：二环倍半萜，是β-石竹烯（BCP）的氧化衍生物。它有强烈的木材气味。BCPO 通常存在于许多食品和香料植物和精油中，如罗勒、鼠尾草和丁香。它被广泛用作化妆品和食品添加剂。
Application
(−)-石竹烯氧化物已用作：
- 抗菌剂，研究其对革兰氏阳性、革兰氏阴性及酵母菌的抑菌效果
- 作为商业标准品，使用气相色谱-火焰电离检测（GC-FID）对地钱提取物的成分进行定量分析。
- 作为参考标准品，采用气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术分析 Achillea ligustica 精油成分的对映体比例。
Biochem/physiol Actions
β-石竹烯氧化物是一种有效的抗癌剂，还具有抗氧化、抗炎和抗病毒的特性。它是大鼠和人肝微粒体中药物代谢酶P4503A（CYP3A）活性的强抑制剂。BCPO 还具有镇痛、抗真菌、抗菌和基因保护活性。
Other Notes
精心纯化的倍半萜烯；立体选择性重排为烯丙醇；转化为胺
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signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
230.0 °F - closed cup
flash_point_c
110 °C - closed cup
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves