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Merck
CN

57668

D-α-维生素E聚乙二醇琥珀酸酯

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

别名:

D-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯, TPGS, 维生素 E 聚乙二醇丁二酸酯, 维生素 E-TPGS

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关于此项目

化学文摘社编号:
NACRES:
NA.79
eCl@ss:
34058007
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
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biological source

synthetic

Quality Level

product line

BioXtra

form

powder, crystals or chunks

composition

α-tocopherol, ≥25%

concentration

≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)

color

white to light brown

mp

>36 °C

solubility

H2O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow

cation traces

Al: ≤5 mg/kg, Ba: ≤5 mg/kg, Bi: ≤5 mg/kg, Ca: ≤5 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Li: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Mo: ≤5 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Sr: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C

InChI

1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3

InChI key

AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

General description

托可索仑(Tocofersolan),又名维生素E聚乙二醇琥珀酸酯(Vitamin E-TPGS),是一种非离子型表面活性剂,是人工合成的α-生育酚(通常称为维生素E)的聚乙二醇衍生物。它是一种水溶性两亲化合物,由d-α-生育酚琥珀酸与聚乙二醇(PEG)1000通过琥珀酸酯键连接而成。两亲性使其可形成胶束,即使在没有胆汁盐的状况下,也能促进肠上皮细胞摄取。在水解时,释放脂溶性d-α-生育酚。相比游离制剂给药,托可索仑极大提升d-α-生育酚的吸收率。

此外,在无细胞检测中,托可索仑可作为抑制剂抑制P-糖蛋白(P-gp或MDR1)底物诱导的ATP酶活性。它可通过结合一种对癌细胞迁移和侵袭十分重要的酶——尿激酶型纤溶酶原激活物,有效抑制耐药性K562细胞。此外,托可索仑可抑制癌细胞发生发展的关键因子酪氨酸激酶,适于代谢组学和生物化学研究。增强水溶性物质和脂溶性维生素的吸收能力使其有望成为制剂和药物递送研究的重要化合物。

Application

在采用双乳液(w1/o/w2)和纳米沉淀法合成聚乳酸-糖基乙酸(PLGA)颗粒作为DNA载体中,D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯被用作乳化剂。
D-α-生育酚聚乙二醇1000是多功能化合物,可用于细胞生物学、代谢组学、生物化学和药物递送研究。

Biochem/physiol Actions

D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯(TPGS)也被称为维生素E TPGS,是一种治疗儿童维生素E缺乏症的药物,在儿童慢性胆汁淤积症期间使用。TPGS通过下调抗凋亡蛋白从而在MCF-7和乳腺癌细胞中发挥抗肿瘤活性。TPGS在制备用于DNA标记的聚乳酸(lacc -co-glycolic acid, PLGA)颗粒中作为乳化剂,产生粒径均匀、包封效率高、亲水性好、不易团聚的颗粒。
生育酚(TCP)(维生素E)是一系列(α、α、α 和α)手性有机分子,其色原烷醇环苯酚部分的甲基化程度不同。生育酚是脂溶性抗氧化剂,可保护细胞膜免受氧化损伤。α-生育酚是人类优先吸收的一种生育酚形式。

生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯(TPGS)可用于制造生物降解聚合物和抗氧化表面活性剂。
TPGS在MCF-7和乳腺癌细胞中可通过下调抗凋亡蛋白发挥抗肿瘤作用。
TPGS在制备用于DNA标记的聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)颗粒中作为乳化剂,产生粒径均匀、包封效率高、亲水性好、不易团聚的颗粒。

Features and Benefits

  • 可用于代谢组学和生物化学研究
  • 高品质化合物,适于多个研究领域

Other Notes

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存储类别

11 - Combustible Solids

flash_point_f

>392.0 °F

flash_point_c

> 200 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Liyan Zhao et al.
Journal of biomedical nanotechnology, 7(3), 358-365 (2011-08-13)
The objective of this study was to develop a polymeric delivery system to improve the solubility and biological activity of Quercetin (QT). QT loaded mixed micelles, composed of Pluronic P123 (P123) and D-a-tocopheryl polyethylene glycol succinate (TPGS) with proportion of
Synthesis, characterization, and in-vitro antitumor activity of the polyethylene glycol (350 and 1000) succinate derivatives of the tocopherol and tocotrienol isomers of Vitamin E
Abu-Fayyad A and Nazzal S
International Journal of Pharmaceutics, 519(1-2), 145-156 (2017)
Anandhkumar Raju et al.
Expert opinion on drug delivery, 10(6), 747-760 (2013-03-06)
In this study, the authors developed D-α-tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate (vitamin E TPGS or simply TPGS) liposomes and further conjugated them to trastuzumab for controlled and targeted delivery of docetaxel (DTX) as a model hydrophobic drug. DTX- or coumarin-6-loaded
Jing Zhao et al.
Biomaterials, 34(13), 3411-3421 (2013-02-05)
We developed a drug delivery system of herceptin-conjugated micelles, which consist of vitamin E TPGS and TPGS-siRNA conjugates, for targeted co-delivery of docetaxel and polo-like kinase 1 siRNA to achieve synergistic effects between the anticancer drug and the small interfering
Benjamin L Shneider et al.
Pediatrics, 130(3), e607-e614 (2012-08-15)
Cholestasis predisposes to fat-soluble vitamin (FSV) deficiencies. A liquid multiple FSV preparation made with tocopheryl polyethylene glycol-1000 succinate (TPGS) is frequently used in infants with biliary atresia (BA) because of ease of administration and presumed efficacy. In this prospective multicenter

全球贸易项目编号

货号GTIN
57668-5G04061835541546
57668-25G04061835541539

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