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文件

57668

Sigma-Aldrich

D-α-维生素E聚乙二醇琥珀酸酯

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

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别名:
D-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯, TPGS, 维生素 E 聚乙二醇丁二酸酯, 维生素 E-TPGS
CAS号:
9002-96-4
MDL编号:
MFCD00146616
eCl@ss:
34058007
NACRES:
NA.79

生物来源

synthetic

质量水平

200

产品线

BioXtra

形式

powder, crystals or chunks

组成

α-tocopherol, ≥25%

浓度

≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)

颜色

white to light brown

mp

>36 °C

溶解性

H2O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow

痕量阳离子

Al: ≤5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤5 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C

InChI

1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3

InChI key

AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

托可索仑(Tocofersolan)，又名维生素E聚乙二醇琥珀酸酯(Vitamin E-TPGS)，是一种非离子型表面活性剂，是人工合成的α-生育酚（通常称为维生素E）的聚乙二醇衍生物。它是一种水溶性两亲化合物，由d-α-生育酚琥珀酸与聚乙二醇(PEG)1000通过琥珀酸酯键连接而成。两亲性使其可形成胶束，即使在没有胆汁盐的状况下，也能促进肠上皮细胞摄取。在水解时，释放脂溶性d-α-生育酚。相比游离制剂给药，托可索仑极大提升d-α-生育酚的吸收率。

此外，在无细胞检测中，托可索仑可作为抑制剂抑制P-糖蛋白（P-gp或MDR1）底物诱导的ATP酶活性。它可通过结合一种对癌细胞迁移和侵袭十分重要的酶——尿激酶型纤溶酶原激活物，有效抑制耐药性K562细胞。此外，托可索仑可抑制癌细胞发生发展的关键因子酪氨酸激酶，适于代谢组学和生物化学研究。增强水溶性物质和脂溶性维生素的吸收能力使其有望成为制剂和药物递送研究的重要化合物。

应用

在采用双乳液(w1/o/w2)和纳米沉淀法合成聚乳酸-糖基乙酸(PLGA)颗粒作为DNA载体中，D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯被用作乳化剂。
D-α-生育酚聚乙二醇1000是多功能化合物，可用于细胞生物学、代谢组学、生物化学和药物递送研究。

生化/生理作用

D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯(TPGS)也被称为维生素E TPGS，是一种治疗儿童维生素E缺乏症的药物，在儿童慢性胆汁淤积症期间使用。TPGS通过下调抗凋亡蛋白从而在MCF-7和乳腺癌细胞中发挥抗肿瘤活性。TPGS在制备用于DNA标记的聚乳酸(lacc -co-glycolic acid, PLGA)颗粒中作为乳化剂，产生粒径均匀、包封效率高、亲水性好、不易团聚的颗粒。
生育酚（TCP）（维生素E）是一系列（α、α、α 和α）手性有机分子，其色原烷醇环苯酚部分的甲基化程度不同。生育酚是脂溶性抗氧化剂，可保护细胞膜免受氧化损伤。α-生育酚是人类优先吸收的一种生育酚形式。

生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯(TPGS)可用于制造生物降解聚合物和抗氧化表面活性剂。
TPGS在MCF-7和乳腺癌细胞中可通过下调抗凋亡蛋白发挥抗肿瘤作用。
TPGS在制备用于DNA标记的聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)颗粒中作为乳化剂，产生粒径均匀、包封效率高、亲水性好、不易团聚的颗粒。

特点和优势

  • 可用于代谢组学和生物化学研究
  • 高品质化合物，适于多个研究领域

其他说明

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储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

392.0 °F

闪点(°C)

> 200 °C

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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