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Merck
CN

D1515

阿霉素 盐酸盐

98.0-102.0% (HPLC)

别名:

阿霉素, DOX, 多柔比星® 盐酸盐, 羟基柔红霉素 盐酸盐

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C27H29NO11 · HCl
化学文摘社编号:
分子量:
579.98
UNSPSC Code:
51281818
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
246-818-3
Beilstein/REAXYS Number:
4229251
MDL number:
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biological source

synthetic (organic)

Quality Level

assay

98.0-102.0% (HPLC)

form

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

InChI key

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

Gene Information

human ... TOP2A(7153)

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General description

盐酸阿霉素(DOX)是一种从波赛链霉菌青灰变种中分离出来的蒽环类抗生素。水溶性抗癌剂DOX是道诺霉素的羟基衍生物。

道诺霉素也导致活性氧(ROS)的生成,后者进一步破坏DNA、蛋白质和膜。 它具有细胞毒性、抗肿瘤、抗癌活性,可应用于癌症、代谢组学、细胞生物学和生物化学研究。

Application

盐酸阿霉素已用于:
  • 细胞活力测定
  • MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐)测定
  • 用作PLGA基聚合物微粒药物递送的药物
  • 开发抗阿霉素的HepG2细胞 (HepG2-DR)和K562细胞(K562-DR)

Biochem/physiol Actions

MRP1的底物;用于测量药物外排泵的活性。盐酸阿霉素(DOX)通过插入碱基对之间并诱导链断裂,抑制拓扑异构酶II,进而抑制核酸和蛋白质的合成。它还有助于形成自由基,从而破坏膜脂和DNA链。
天然荧光蒽环类抗生素,抗癌药物。阿霉素是一种MRP1的底物,首先从抗DOX的肺癌细胞系中克隆得到。荧光特性已被运用于测量药物外排泵的活性及解决多种多药耐药蛋白在细胞内定位的重要问题,以及亚细胞器(高尔基体和溶酶体)在药物隔离中及抗药性表型中的作用。

Features and Benefits

  • 适合多种研究应用的高质量抗生素
  • 非常适合细胞生物学、代谢组学、生化研究。

Preparation Note

密闭。干燥。置于通风良好处保存。上锁保存或放置在只有经过授权或有资质的人员才能进入的区域。
易溶于水和等渗氯化钠溶液,微溶于甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚和其他有机溶剂。

Other Notes

保持容器密闭并置于干燥通风处。湿度敏感。光敏感。
如需了解生化试剂系列的更多信息,请填写此表

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

涉药品监管产品

此项目有


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In vitro study of anticancer drug doxorubicin in PLGA-based microparticles
Lin R, et al.
Biomaterials, 26(21), 4476-4485 (2005)
Poly (ethylene glycol)-conjugated multi-walled carbon nanotubes as an efficient drug carrier for overcoming multidrug resistance
Cheng J, et al.
Toxicology and Applied Pharmacology, 250(2), 184-193 (2011)
Consumers Guide to Cancer Drugs (2004)
Current Pharmaceutical Design (1999)
The release behavior of doxorubicin hydrochloride from medicated fibers prepared by emulsion-electrospinning
Xu X, et al.
European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 70(1), 165-170 (2008)

商品

Explore how antibiotics, particularly quinolones, inhibit nucleic acid synthesis by targeting topoisomerases, crucial for DNA replication processes.

Graphene oxide, a monomolecular layer of graphite with oxygen functionalities, holds unique properties valuable for various applications in materials science.

氧化石墨烯是一种独特的材料,可以看做连接有多种氧基官能团的单分子层石墨,官能团包括环氧基、碳基、羧基和羟基。

喹诺酮类药物是一类重要的抗生素,它们通过抑制拓扑异构酶来干扰DNA合成,最常见的是拓扑异构酶II(DNA旋转酶),它是一种参与DNA复制的酶。

全球贸易项目编号

货号GTIN
D1515-10MG04061835543823

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