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Merck
CN

A3611

Sigma-Aldrich

花生四烯酸

from non-animal source, ≥98.5% (GC)

别名:

二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸

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About This Item

线性分子式:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS Number:
分子量:
304.47
Beilstein:
1713889
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352211
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.25

生物来源

non-animal source

质量水平

方案

≥98.5% (GC)

表单

liquid

折射率

n20/D 1.4872 (lit.)

沸点

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

密度

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

carboxylic acid

脂质类型

omega FAs

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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相关类别

应用

<ul>
<li><strong>长链n-3 PUFA在结直肠癌中抑制作用相关的分子机制:</strong>本研究探讨了花生四烯酸等长链多不饱和脂肪酸对结直肠癌发病机制的影响。本研究的重点是通过调节脂质代谢和信号传导途径来发挥抗炎和癌症抑制作用 (Jayathilake et al., 2024)。</li>
<li><strong>Zhiline Formula通过AHR/NF-Bp65轴抑制炎症和肠道屏障功能障碍来缓解DSS诱导的结肠炎:</strong>本文介绍了花生四烯酸在抑制炎症和恢复肠道屏障功能中的作用,这对于理解炎症性疾病和制定治疗策略至关重要( (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE内酯(EPA-L)通过激活内皮GPR-PLC-IP(3)信号通路介导高血压微血管扩张:</strong> 探讨了花生四烯酸代谢物对心血管的影响,特别是它们在微血管反应中的作用,这可能会影响高血压的治疗策略(Asulin et al., 2024)。</li>
</ul>

生化/生理作用

花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸,是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中,水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后,AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷,被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素,以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合,抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子(胶原蛋白IV和玻连蛋白)的粘附 。

包装

密封安瓿包装

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

235.4 °F - closed cup

闪点(°C)

113 °C - closed cup


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