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A3656

5-氮杂-2′-脱氧胞苷

Name: 5-氮杂-2′-脱氧胞苷
Brand: SIGMA

≥97% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

别名:

2′-脱氧-5-氮杂胞苷, 4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-1,3,5-三嗪-2（1H）- 酮, 地西他滨

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₈H₁₂N₄O₄

CAS Number:

2353-33-5

分子量:

228.21

Beilstein:

617982

EC 号:

219-089-4

MDL编号:

MFCD00043011

UNSPSC代码:

12352200

PubChem化学物质编号:

24890797

NACRES:

NA.77

Product Name

5-氮杂-2′-脱氧胞苷, ≥97%

质量水平

200

方案

≥97%

表单

powder

溶解性

acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL

创始人

Eisai

SMILES字符串

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1

InChI key

XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N

基因信息

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788)

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一般描述

5-氮杂-2′-脱氧胞苷是一种DNA次甲基化剂，可刺激白血病细胞分化和凋亡。它是一种2′-脱氧胞苷类似物。5-氮杂-2′-脱氧胞苷用于治疗慢性粒细胞单核细胞白血病、难治性贫血、骨髓增生异常综合症和急性髓细胞性白血病。

5-氮杂-2′-脱氧胞苷，又名地西他滨，是一种DNA低甲基化剂，可刺激白血病细胞分化和凋亡。它是一种2′-脱氧胞苷类似物，可使DNA脱甲基或半脱甲基，通过“开放”染色质结构使其对核酸酶更敏感来调节基因表达。这种染色质重塑可使转录因子与启动子区域结合，促进转录复合物的组装及基因表达。作为表观遗传修饰因子，地西他滨可抑制DNA甲基转移酶活性，导致DNA低甲基化和基因活化。当去甲基化与组蛋白超乙酰化组合时，会进一步增强基因再激活。地西他滨用于治疗慢性粒单核细胞白血病、难治性贫血、骨髓增生异常综合症和急性髓系白血病。

应用

5-氮杂-2′-脱氧胞苷已被用作乳腺癌细胞系、染色质、DNA和p16基因启动子区域的脱甲基剂。

生化/生理作用

5′-脱氧杂氮胞苷可引起DNA去甲基化或半去甲基化。DNA去甲基化可通过随着提高的核酸酶活性而“打开”染色质的结构来调控基因的表达。这种染色质结构的重塑可实现转录因子与启动子区域的结合、转录复合物的组装及基因表达。地西他滨是一种表观遗传修饰因子，可抑制DNA甲基转移酶活性而重塑“开放的”染色质，导致DNA去甲基化（低甲基化）和基因活化。当去甲基化与组蛋白超乙酰化组合时，基因会被协同重新激活。