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Merck
CN

A4882

Sigma-Aldrich

6-硫代鸟嘌呤

≥98%, Guanine antimetabolite, powder

别名:

2-氨基-6-巯嘌呤, 2-氨基-6巯基嘌呤

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C5H5N5S
CAS Number:
分子量:
167.19
Beilstein:
157765
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352202
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77
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Product Name

6-硫代鸟嘌呤, ≥98%

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

方案

≥98%

表单

powder

mp

≥300 °C (lit.)

溶解性

1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow

储存温度

room temp

SMILES字符串

NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1

InChI

1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

InChI key

WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N

基因信息

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一般描述

6-硫鸟嘌呤是鸟嘌呤的变体,在嘌呤环的 N-7 位有氢键。它与胞嘧啶的结合改变了碱基堆积的维度。6-硫鸟嘌呤是治疗炎症性肠病 (IBD) 的有效药物,可导致肝脏结节性再生性增生 (NRH)。

应用

6-硫鸟嘌呤已用于:
  • 诱导结直肠癌细胞系 HCT116 的自噬和凋亡
  • 在中国仓鼠肺成纤维细胞培养 V79 的突变和存活试验中作为选择标记
  • 在 4T1-luc 细胞的克隆源性肺转移试验中作为选择标记

生化/生理作用

核糖基化并通过与天然嘌呤碱相同的途径磷酸化;作为核苷酸,抑制参与核酸合成的多种细胞过程。作为白血病的有效治疗方法已有悠久的历史。
用于治疗白血病的抗代谢药。与次黄嘌呤和鸟嘌呤竞争次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶,后者是生成嘌呤核苷酸的关键步骤。

象形图

Skull and crossbones

警示用语:

Danger

危险声明

预防措施声明

危险分类

Acute Tox. 3 Oral

储存分类代码

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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