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Merck
CN

B6396

2′(3′)-O-(4-苯甲酰苯甲酰)腺苷5′-三磷酸 三乙铵盐

≥93%

别名:

Bz-ATP, 苯甲酰苯甲酰-ATP

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C24H24N5O15P3 · xC6H15N × yH2O
化学文摘社编号:
分子量:
715.39 (anhydrous free acid basis)
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
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InChI

1S/C24H24N5O15P3.C6H15N/c25-21-17-22(27-11-26-21)29(12-28-17)23-19(31)20(16(41-23)10-40-46(36,37)44-47(38,39)43-45(33,34)35)42-24(32)15-8-6-14(7-9-15)18(30)13-4-2-1-3-5-13;1-4-7(5-2)6-3/h1-9,11-12,16,19-20,23,31H,10H2,(H,36,37)(H,38,39)(H2,25,26,27)(H2,33,34,35);4-6H2,1-3H3/t16-,19-,20-,23-;/m1./s1

SMILES string

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](OC(=O)c4ccc(cc4)C(=O)c5ccccc5)[C@H]3O

InChI key

HVOVBTNCGADRTH-WBLDMZOZSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥93%

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

General description

2′(3′)-O-(4-苄基苯甲酰基)腺苷5′-三磷酸酯是ATP的光反应类似物。

Application

2′(3′)-O-(4-苯甲酰基苯甲酰基)腺苷5′-三磷酸三乙铵盐已被用作大鼠肾脏切片、I型糖尿病诱发大鼠和星形胶质细胞−神经元共培养物中的P2X4受体激动剂。它还被用作等渗E3培养基中的合成ATP类似物。
可用作蛋白质和酶光亲和标记结合ATP。

Biochem/physiol Actions

2′(3′)-O-(4-苄基苯甲酰基)腺苷5′-三磷酸三乙铵盐是一种选择性嘌呤能受体(P2X)激动剂。在同源二聚体P2X7受体上,它比ATP更有效。它还可有效激活P2X1、P2X2和P2X3受体。可用作蛋白质和酶光亲和标记结合ATP。
选择性P2X嘌呤能激动剂。 在同源二聚体P2X7受体上,它比ATP更有效。

Other Notes

混合异构体

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Covalent binding of 3'-O-(4-benzoyl) benzoyl adenosine 5'-triphosphate (BzATP) to the isolated alpha and beta subunits and the alpha 3 beta 3 core complex of TF1. Covalent binding of BzATP prevents association of alpha and beta subunits and induces dissociation of the alpha 3 beta 3 core complex.
BarZvi D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 267(16), 11029-11033 (1992)
Juan Francisco Codocedo et al.
PloS one, 8(3), e57626-e57626 (2013-03-09)
To assess the putative role of adenosine triphosphate (ATP) upon nitric oxide (NO) production in the hippocampus, we used as a model both rat hippocampal slices and isolated hippocampal neurons in culture, lacking glial cells. In hippocampal slices, additions of
P2X7 receptor inhibition increases CNTF in the subventricular zone, but not neurogenesis or neuroprotection after stroke in adult mice
Kang SS, et al.
Translational Stroke Research, 4(5), 533-545 (2013)
Benzophenone-ATP: A photoaffinity label for the active site of ATPases
Test, 126, 667-682 (1986)
Receptor-independent effects of 2?(3?)-O-(4-benzoylbenzoyl) ATP triethylammonium salt on cytosolic pH
Reyes JP, et al.
Purinergic Signaling, 9(4), 687-693 (2013)

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