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C5552

Sigma-Aldrich

花萼海绵诱癌素A 来源于花萼国皮海绵

≥90% (HPLC), solid

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经验公式（希尔记法）:
C50H81N4O15P
CAS号:
101932-71-2
分子量:
1009.17
Beilstein:
4903216
MDL编号:
MFCD06795864
PubChem化学物质编号:
24892795
NACRES:
NA.77

生物来源

sea sponge (Discodermia calyx)

质量水平

200

检测方案

≥90% (HPLC)

形式

solid

分子量

~_1.0 kDa

颜色

white

mp

247-249  °C

溶解性

DMSO: soluble
ethanol: soluble

储存温度

−20°C

SMILES字符串

COC[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)C(=O)NCC[C@H](C)c1nc(\C=C\C[C@@H]2O[C@]3(C[C@@H](O)[C@@H]2C)OC([C@H](C[C@H](O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)\C=C(C)\C(C)=C\C=C\C(C)=C/C#N)OC)[C@H](OP(O)(O)=O)C3(C)C)co1)N(C)C

InChI

1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1

InChI key

FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N

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一般描述

花萼海绵体诱癌素A(Calyculin A)来源于式根岛海绵(Discodermia calyx)。分子量1008 Da。

应用

花萼海绵体诱癌素A（来源于Discodermia calyx）作为抑制剂的应用示例：
  • 作为丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶2A抑制剂
  • 作为人乳腺癌细胞周期蛋白D1磷酸酶抑制剂
  • 作为小鼠黑色素瘤细胞株B16-F0细胞蛋白磷酸酶2A(PP2A)和PP1的抑制剂

生化/生理作用

花萼海绵体诱癌素A（来源于式根岛海绵）可结合大田软海绵酸受体。可激活平滑肌中的钙通道。Calyculin A可调节蛋白磷酸化，从而调节精子获能。可促进活化B细胞核因子κ-轻链增强子(NF-κB)的磷酸化和细胞凋亡。
1型和2A型蛋白磷酸酶抑制剂；海洋毒素，强效肿瘤促进剂。

特点和优势

该化合物在受体分类和信号转导手册中 磷酸蛋白磷酸酶（丝氨酸/苏氨酸） 页面中进行了详细介绍。欲浏览其他手册页面，请 点击这里。

象形图

Skull and crossbones
GHS06

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

高风险级别生物产品--病毒，疫苗等

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Calyculin A, protein phosphatase inhibitor, enhances capacitation of human sperm
Furuya S, et al.
Fertility and Sterility, 59(1), 216-222 (1993)
Calyculin A, an inhibitor of protein phosphatases, a potent tumor promoter on CD-1 mouse skin
Suganuma M, et al.
Cancer Research, 50(12), 3521-3525 (1990)
Calyculin A induces apoptosis and stimulates phosphorylation of p65NF-kappaB in human osteoblastic osteosarcoma MG63 cells
Tanaka H, et al.
International Journal of Oncology, 31(2), 389-396 (2007)
Koji Ashizawa et al.
Theriogenology, 79(3), 558-565 (2012-12-19)
Potential mechanisms of the reversible temperature-dependent immobilization of fowl sperm were investigated. At 30 °C, motility of demembranated fowl sperm was inhibited by adding 2 mM ethylene glycol-bis (2-aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraacetic acid (EGTA), but restored immediately after the subsequent addition of 2
Michael A Kuefner et al.
International journal of radiation biology, 89(6), 424-432 (2013-02-01)
The purpose of this study was to investigate the effect of calyculin A on the number of γ-H2AX foci (phosphorylated histone variant 2AX) in lymphocytes after in vitro and in vivo irradiation with rather low doses as they are used
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