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Merck
CN

C6628

Sigma-Aldrich

氯喹 二磷酸盐

98.5-101.0% (EP), powder or crystals, autophagy inhibitor

别名:

N4-(7-氯喹啉-4-基)-N1,N1-二乙基戊烷-1,4-二胺二磷酸, N4-(7-氯-4-喹啉基)-N1,N1-二甲基-1,4-戊二胺 二磷酸盐

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C18H26ClN3 · 2H3PO4
CAS号:
分子量:
515.86
Beilstein:
4223142
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352107
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

产品名称

氯喹 二磷酸盐, powder or crystals, 98.5-101.0% (EP)

质量水平

方案

98.5-101.0% (EP)

表单

powder or crystals

mp

192-198 °C

抗生素抗菌谱

parasites

作用机制

enzyme | inhibits

SMILES字符串

OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12

InChI

1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)

InChI key

QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N

基因信息

human ... ABCC1(4363)

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一般描述

氯喹是喹诺酮家族的一员,是一种弱的嵌入剂。氯喹用于治疗阿米巴病、类风湿性关节炎、盘状和系统性红斑狼疮。
氯喹能有效消灭各个发育阶段的红细胞型疟原虫,但对孢子虫没有影响。它还是一种抗生素。此外,浓度为 200 毫克/毫升(PBS,pH 值为 5.0)的氯喹可用于解离抗原-抗体复合物,而不会使红细胞抗原变性。最新研究表明,氯喹可作为一种抗肿瘤药物,与化疗和放疗一起用于癌症治疗。氯喹的抗疟作用是通过抑制血红素聚合成造血素来实现的,造血素是疟原虫的食物来源。氯喹与药物--安息香酸形成复合物,封住聚合链,阻止其进一步聚合。因此,游离血红素会积聚在食物泡中,对寄生虫产生毒性作用。此外,氯喹还能与T辅助细胞17上的转录因子结合,抑制其分化,从而起到抗自身免疫治疗的作用。二磷酸氯喹(CQ)经常被用作自噬途径的抑制剂。二磷酸氯喹和水杨甙联合使用,可通过调节线粒体功能障碍和自噬作用启动人肝细胞的凋亡。

应用

DNA嵌入剂。还可用于提高转染效率。
氯喹二磷酸盐已用于:
  • 体外抗疟原虫试验
  • 转染及感染试验
  • 自噬抑制
  • 诱导多能干细胞(iPS)分化成心肌细胞
  • 感染血液的流动治疗

生化/生理作用

标准的抗疟疾药物。在多药耐药细胞系中用作MRP的底物并通过基于喹啉的光活性药物IAAQ(N-[4-[1-羟基-2-(二丁基氨基)乙基]喹啉-8-基] -4-叠氮基水杨酰胺)抑制MRP的光亲和标记。

特点和优势

该化合物是ADME Tox研究的特色产品。点击此处以发现更多的ADME Tox特色产品。可访问sigma.com/discover-bsm了解更多关于用于其他研究领域生物活性小分子。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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