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Merck
CN

C6880

Sigma-Aldrich

D-环丝氨酸

别名:

(R)-4-氨基-3-异噁唑烷酮, 4-氨基-3-异噁唑烷酮

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C3H6N2O2
化学文摘社编号:
68-41-7
分子量:
102.09
Beilstein:
80798
EC 号:
200-688-4
MDL编号:
MFCD00005353
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
24892907
NACRES:
NA.32

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表单

powder

mp

147 °C (dec.) (lit.)

抗生素抗菌谱

Gram-negative bacteria
mycobacteria

作用机制

cell wall synthesis | interferes

储存温度

−20°C

SMILES字符串

N[C@@H]1CONC1=O

InChI

1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

InChI key

DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

基因信息

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

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相关类别

一般描述

化学结构：氨基酸衍生物

应用

D-环丝氨酸（DCS）已被用于：
  • 研究其对草原田鼠（Prairie Voles）伴侣偏好的影响
  • 研究其对大鼠理毛行为的影响
  • 采用微量肉汤稀释法测定其对48种多耐药结核病（MDR-TB）分离物的最低抑菌浓度（MIC）
  • 采用行为分析研究其对自闭症小鼠模型的影响

生化/生理作用

D-环丝氨酸（DCS）最初是作为抗结核剂而为人所知。它是谷氨酸部分N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）激动剂。它在NMDA受体的甘氨酸结合位点结合，并能打开NMDA通道。DCS能够改善各种学习和记忆形式，因此该药物可能能够有效改善社交记忆和认知。DCS可用作精神疾病（如恐惧症、社交焦虑症、强迫症和创伤后应激障碍）的潜在治疗药。
作用方式：抑制细胞壁生物合成（D-Ala 肽键形成）。同时可防止将D-Ala转化为L-Ala。抑菌性。
作用于 NMDA 谷氨酸能受体的甘氨酸调节位点的部分激动剂；抗革兰氏阴性细菌的抗生素。
干预方式：D-Ala转运干预。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

法规信息

涉药品监管产品
此项目有

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000424565
0000424565
0000424564
0000424564
0000398905

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D-cycloserine facilitates socially reinforced learning in an animal model relevant to autism spectrum disorders
Modi ME and Young LJ
Biological Psychiatry, 70(3), 298-304 (2011)
D-cycloserine augmented exposure therapy for obsessive-compulsive disorder
Kushner MG, et al.
Biological Psychiatry, 62(8), 835-838 (2007)
Determination of minimum inhibitory concentration of cycloserine in multidrug resistant Mycobacterium tuberculosis isolates
Singh R
Jordan journal of biological sciences, 147(1571), 1-7 (2014)
Hypothesis-driven investigations of diverse pharmacological targets in two mouse models of autism
Rhine MA, et al.
Autism Research : Official Journal of the International Society for Autism Research, 147(1571), 3-3 (2019)
Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine
Nitsche MA, et al.
Neuropsychopharmacology, 29(8), 1573-1573 (2004)
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