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Merck
CN

C7727

姜黄素

≥94% (curcuminoid content), ≥80% (Curcumin)

别名:

(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮, 二阿魏酸甲烷, 天然黄3

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关于此项目

线性分子式:
[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
化学文摘社编号:
458-37-7
分子量:
368.38
EC Number:
207-280-5
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.47
PubChem Substance ID:
24892983
MDL number:
MFCD00008365
Colour Index Number:
75300
Beilstein/REAXYS Number:
2306965

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产品名称

姜黄素, ≥94% (curcuminoid content), ≥80% (Curcumin)

InChI key

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

vapor density

13 (vs air)

assay

≥80% (Curcumin)
≥94% (curcuminoid content)

form

powder

mp

175 °C

solubility

ethanol: 1 mg/mL
DMSO: >11 mg/mL
0.5 M NaOH: soluble (then immediately diluted in PBS)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... APP(351), CYP1A2(1544)

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相关类别

Application

姜黄素的应用实例：
  • 研究姜黄素对慢性肾病患者炎症反应和肿瘤因子表达的体外作用
  • 确定姜黄素通过高频超声（微泡）进行药物递送后对人宫颈癌细胞的影响
  • 研究表面活性磁赤铁矿纳米颗粒(SAMN)用于进行姜黄来源姜黄素磁珠纯化的可行性
  • 研究姜黄素对各种细胞系和小鼠原代皮质神经元中的淀粉样-β肽水平及淀粉样-β前体蛋白成熟的影响
  • 评估姜黄素作为补充剂对癌细胞和心肌细胞的抗癌和抗凋亡作用
  • 检测姜黄素在人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60中的抗炎作用

Biochem/physiol Actions

一种天然酚类化合物。它是有效的抗肿瘤剂，具有抗炎和抗氧化活性。除了具有化疗活性外，姜黄素还被认为是潜在的化学预防剂。它能够诱导癌细胞凋亡并抑制佛波酯诱导的蛋白激酶C（PKC）活性。据报道，它能抑制外周血单核细胞和肺泡巨噬细胞产生炎性细胞因子。它是EGFR酪氨酸激酶和IκB激酶的有效抑制剂。它能抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环加氧酶和脂氧合酶。它易于渗透到细胞质中，在质膜、内质网和核膜等膜结构中积累。
姜黄素对人和其他动物具有潜在的抗抑郁、抗压和神经保护作用。此外，它也具有抗真菌、抗病毒、抗微生物、化学增敏、放射增敏和伤口愈合活性。
它是一种天然酚类化合物，是姜黄的黄色来源。它是有效的抗肿瘤剂，作用于高度多样化的肿瘤特异性通路。它具有抗炎和抗氧化活性。它能够诱导癌细胞凋亡并抑制佛波酯诱导的蛋白激酶C（PKC）活性。据报道，它能抑制外周血单核细胞和肺泡巨噬细胞产生炎性细胞因子。它是EGFR酪氨酸激酶和IκB激酶的有效抑制剂。它能抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环加氧酶（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）。

General description

姜黄素是从姜黄根中提取的黄色多酚类物质。别名二阿魏酰基甲烷，是两个含芳香环的邻甲氧基苯酚基通过一条七碳链连接而成的对称分子。姜黄素是在氧化硼存在的情况下采用Pabon反应的方法由香兰素和乙酰丙酮合成。由于对人体健康具有多项益处，姜黄素是各种亚洲膳食和草药的重要成分。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000519358
0000519358
0000484322
0000484322
0000481820

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Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), 27(9), 967-972 (2011-02-08)
Nutritional compounds that potentially limit inflammation and tissue factor expression may decrease the progression of chronic kidney disease (CKD) and associated cardiovascular disease. This project aimed to determine the effect of curcumin, bovine colostrum, and fish oil on inflammatory cytokine
Assessment of herb-drug synergy to combat doxorubicin induced cardiotoxicity
Jain A and Rani V
Life Sciences, 205(3), 97-106 (2018)
Kaylene R Carr et al.
European journal of obstetrics, gynecology, and reproductive biology, 193, 96-101 (2015-08-12)
Human papillomavirus (HPV) is associated with cervical cancer. Studies showed curcumin inhibits HPV oncogenes expression but curcumin has low bioavailability. The objectives were: (1) to study ultrasound enhancement of curcumin effects on HeLa, SiHa and C33A, (2) to compare two
Curcumin decreases amyloid-beta peptide levels by attenuating the maturation of amyloid-beta precursor protein
Zhang C, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 285(37), 28472-28480 (2010)
Revisiting curcumin chemistry part I: A new strategy for the synthesis of curcuminoids
Rao EV and Sudheer P
Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 73(3), 262-262 (2011)
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