Merck
CN

C8667

Sigma-Aldrich

胆固醇

Sigma Grade, ≥99%

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别名:
3β-羟基-5-胆甾烯, 5-胆甾烯-3β-醇
经验公式(希尔记法):
C27H46O
CAS号:
分子量:
386.65
Beilstein:
1915888
EC 号:
MDL编号:
eCl@ss:
39023139
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

生物来源

sheep wool

质量水平

等级

Sigma Grade

检测方案

≥99%

形式

powder

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

溶解性

water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C

密度

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

运输

ambient

储存温度

−20°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

Gene Information

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应用

用于色谱的标准品
胆固醇用于制备免疫刺激复合物以增强细胞和体液反应。它被掺入动物饲料中以研究富含胆固醇饮食的影响。

生化/生理作用

胆固醇是一种占到细胞膜结构成分约20-25%的脂质。它决定了膜的流动性和渗透性,使其可透过水而不是离子和质子。胆固醇还可调节质膜上存在的转运蛋白和信号蛋白的功能。胆固醇合成的主要部位是小肠和肝脏。
所有生物膜的主要成分;总脑脂质中约25%为胆固醇。

制备说明

胆固醇一水合物在热酒精中可产生透明无色至淡黄色的溶液。它还可溶于丙酮、二恶烷、乙酸乙酯、苯、石油醚、油、脂肪和胆盐的水溶液中。溶液应当避光保存。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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商品

胆固醇的生物合成通常发生在肝细胞的内质网中,并以乙酰辅酶A开始,乙酰辅酶A主要来源于线粒体中的氧化反应。乙酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A由HMG-辅酶A合成酶转化为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A(HMG-辅酶A)。

Biosynthesis of cholesterol generally takes place in the endoplasmic reticulum of hepatic cells and begins with acetyl- CoA, which is mainly derived from an oxidation reaction in the mitochondria. Acetyl-CoA and acetoacetyl-CoA are converted to 3-hydroxy- 3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) by HMG-CoA synthase.

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