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Merck
CN

D0260

N6,2′-O-二丁酰基腺苷 3′,5′-环单磷酸 钠盐

≥97% (HPLC), PKA activator, powder

别名:

二丁酰 cAMP 钠盐, 二丁酰环磷腺苷 钠盐, 布拉地新 钠盐

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关于此项目

线性分子式:
C18H23N5O8PNa
化学文摘社编号:
分子量:
491.37
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
241-059-4
MDL number:
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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产品名称

N6,2′-O-二丁酰基腺苷 3′,5′-环单磷酸 钠盐, ≥97% (HPLC), powder

Quality Level

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

impurities

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP, ≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

color

white

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChI key

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

General description

二丁酰环磷酸腺苷(cAMP)具有类似内源性cAMP的活性。具有亲脂性,细胞渗透性更强,更能抵抗cAMP磷酸二酯酶的水解。二丁酰cAMP可抑制磷酸二酯酶,作为探针在信号转导通路中发挥重要作用。

Application

N6,2′-O-二丁酰基腺苷3′,5′-环磷酸钠盐已用于:
  • 用作神经rest干细胞(NCSCs)分化的培养基补充剂
  • 用作低温保存人iPSC(诱导多能干细胞)分化神经元解冻培养基的成分
  • 无血清杜氏改良eagle′s培养基(DMEM),诱导星形胶质细胞分化

可作为分化培养基组分,用于底板祖细胞分化诱导为多巴胺神经元。也作为DMEM:F12培养基补充剂,用于人多能干细胞来源的神经元细胞培养。

Biochem/physiol Actions

细胞通透性 cAMP 类似物,可激活 cAMP 依赖性蛋白激酶 (PKA)。

Features and Benefits

该化合物是环核苷酸研究的特色产品。点击此处 ,查看更多环核苷酸精选产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息,请访问 sigma.com/discover-bsm

Disclaimer

在 pH 8.5 下会失去 2′-O-丁酰基


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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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商品

Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.


Differentiation of human induced pluripotent stem cell (hiPSC)-derived neurons in mouse hippocampal slice cultures
Hiragi T, et al.
Frontiers in Cellular Neuroscience, 11, 143-143 (2017)
F Schwede et al.
Pharmacology & therapeutics, 87(2-3), 199-226 (2000-09-29)
Cyclic AMP (cAMP) and cyclic GMP (cGMP) are key second messengers involved in a multitude of cellular events. From the wealth of synthetic analogs of cAMP and cGMP, only a few have been explored with regard to their therapeutic potential.
Han Zhao et al.
The Science of the total environment, 908, 168307-168307 (2023-11-11)
Atrazine (ATZ) is one of the most used herbicides in the US and a known endocrine disruptor. ATZ is frequently detected in drinking water, especially in Midwestern regions of the United States, exceeding the EPA regulation of maximum contamination level



全球贸易项目编号

货号GTIN
D0260-5MG04061833557587
D0260-25MG04061833557570
D0260-100MG04061833557563