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文件

D5628

Sigma-Aldrich

毛地黄皂苷

~50% (TLC)

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别名:
Digitin
经验公式（希尔记法）:
C56H92O29
CAS号:
11024-24-1
分子量:
1229.31
Beilstein:
78654
EC 号:
234-255-6
MDL编号:
MFCD00077729
PubChem化学物质编号:
24893949
NACRES:
NA.25

生物来源

plant seeds (Digitalis purpurea)

质量水平

200

描述

non-ionic

检测方案

50% (TLC)

形式

powder

分子量

micellar avg mol wt 70,000

浓度

~50% (TLC)

聚集数

60

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

溶解性

ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

InChI key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

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一般描述

洋地黄皂苷是一种从紫色毛地黄植物 (毛地黄）中提取的甾体糖苷，是一种多功能非离子洗涤剂，在细胞生物学和生化研究中具有多种应用。其独特的特性使其成为研究细胞膜、膜蛋白和细胞内成分的宝贵工具。洋地黄皂苷表现出卓越的膜溶解能力，可有效提取膜结合蛋白，同时保留其天然构象，用于研究相互作用和活性。此外，它还可以选择性地透化富含胆固醇的质膜，从而分离和纯化特定的细胞器，并促进它们功能的研究。

去污剂′的细胞透化特性延伸到各种细胞类型，可以通过将抗体、酶或其他分子引入细胞来研究细胞内成分和过程。在免疫细胞化学实验中，洋地黄皂苷通过透化细胞发挥着至关重要的作用，允许对细胞内蛋白质和结构进行标记和检测，提供对细胞组织和蛋白质定位的见解。此外，洋地黄皂苷可通过裂解细胞促进 RNA 提取和纯化，这是基因表达分析和 RNA 测序等分子生物学应用的关键步骤。去污剂′在免疫沉淀实验中也有明显的用途，它可以溶解膜蛋白，从而能够分离特定的蛋白质-抗体复合物，用于蛋白质相互作用和信号传导途径的研究。

应用

Digitonin已用于研究脂肽毒素是如何靶向生物膜的。
洋地黄皂苷已用于：
  • 培养分离线粒体，去除线粒体外膜，以制备有丝分裂体
  • HeLa细胞透化作用，以进行体外导入分析
  • HEPES缓冲盐水（HBS）的一种组分，渗透细胞并释放发光蛋白质，以用于荧光和生物发光成像

生化/生理作用

洋地黄皂苷在渗透细胞膜中起着关键作用。也可用于溶解细胞膜组分。洋地黄皂苷可与细胞膜中的胆固醇相互作用，形成孔隙。它能够裂解真核细胞，但不能裂解细菌膜。

特点和优势

  • 可从线粒体内膜中提取膜蛋白超复合物
  • 高温下逐渐溶解1-棕榈酰基-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）大单室脂质体（LUV）
  • 可在广泛的浓度范围内形成胶束

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象形图

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H301 - H373

预防措施声明

P301 + P310 + P330 - P314

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

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Not applicable

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Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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