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D7196

2,5-二甲基-塞来昔布

≥98% (HPLC)

别名:

2,5-二甲基塞来昔布, 4- [5-（2,5-二甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-1-基]-苯磺酰胺

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C18H16F3N3O2S
化学文摘社编号:
457639-26-8
分子量:
395.40
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329798845
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD19443858
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Quality Segment

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

storage temp.

room temp

SMILES string

Cc1ccc(C)c(c1)-c2cc(nn2-c3ccc(cc3)S(N)(=O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C18H16F3N3O2S/c1-11-3-4-12(2)15(9-11)16-10-17(18(19,20)21)23-24(16)13-5-7-14(8-6-13)27(22,25)26/h3-10H,1-2H3,(H2,22,25,26)

InChI key

NTFOSUUWGCDXEF-UHFFFAOYSA-N

Application

2,5-二甲基塞来昔布已被用于：
  • 阻断前列腺素E2的合成并研究转化生长因子2信号转导对环氧合酶2表达的作用。
  • 用于体外研究以分析其在转移性黑色素瘤/乳腺癌细胞中的促氧化能力。
  • 研究其在大鼠化学性骨关节炎水飞蓟素中的相互作用。

Biochem/physiol Actions

塞来昔布是一种含磺酰胺取代基的吡唑衍生物。它大多由细胞色素P450 2C9系统代谢。塞来昔布具有消炎活性，可增强抗抑郁反应。
塞来昔布和无活性的类似物2'，5'-二甲基塞来昔布都通过下调生存素的表达诱导许多分子系相互作用。这种活性是通过 AKT 介导的途径介导的，并且是这一类环氧合酶抑制剂所特有的，因为非选择性 NSAID 或其他 COX-2 特异性抑制剂（如罗非昔布）不会影响生存素的表达。与塞来昔布不同，2′，5′-二甲基塞来昔布对 COX-2 无任何抑制活性。
缺乏COX-2抑制剂活性的塞来昔布类似物通过抑制生存素的表达诱导细胞凋亡。

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Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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