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关于此项目
经验公式(希尔记法):
C30H27N3O15
化学文摘社编号:
分子量:
669.55
MDL number:
UNSPSC Code:
12191503
NACRES:
NA.25
Assay:
≥98% (HPLC)
Quality level:
产品名称
肠菌素, from Escherichia coli, ≥98% (HPLC)
SMILES string
N([C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC(=O)c4c(c(ccc4)O)O)NC(=O)c3c(c(ccc3)O)O)C(=O)c1c(c(ccc1)O)O
InChI
1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1
InChI key
SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N
biological source
Escherichia coli
assay
≥98% (HPLC)
shipped in
wet ice
storage temp.
−20°C
Quality Level
Biochem/physiol Actions
肠杆菌素是一种儿茶酚(一种苯二醇,C6H4(OH)2)型铁载体,由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生,。 它是已知的最强大的铁离子络合剂之一。
微生物对铁的动员和吸收是由被称为铁载体(siderophore)的低分子量络合剂介导的。 肠杆菌素是一种儿茶酚(一种苯二醇,C6H4(OH)2)型铁载体,由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生,是已知的最强大的铁离子络合剂之一。 肠杆菌素是一种非常有效的铁螯合剂,能够去除蛋白质、不溶性铁络合物和其它铁载体中的铁。 对肠杆菌素的化学、调节、合成、识别和运输的研究使其成为人们最了解的铁载体。
Application
肠菌素已用于:
- 用作色氨酸荧光猝灭实验中的阳性对照
- 用作高效液相色谱定量玉米联合固氮菌培养基的参考标准品
- 结晶储层(用于去除培养基中的铁污染)以及铁肠菌素结合研究
这种肠杆菌素制剂不与铁结合,而是与溶液中的 Fe3+ 和 Fe2+结合。
General description
肠菌素合成通过非核糖体的肽合成酶发生。前体分支酸转化为中间体异分支酸、2,3-二氢-2,3-二羟基苯甲酸酯和 2,3-二羟基苯甲酸(DHB)。最后一步涉及 DHB 和 L-丝氨酸酰胺键。共有六种酶(ent A −F)介导肠菌素的生物合成。
存储类别
11 - Combustible Solids
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Production of siderophores by the bacterium Kosakonia radicincitans and its application to control of phytopathogenic fungi
Lambrese Y, et al.
bioresource technology reports, 3(28), 82-87 (2018)
Enterobactin biosynthesis in Escherichia coli: isochorismate lyase (EntB) is a bifunctional enzyme that is phosphopantetheinylated by EntD and then acylated by EntE using ATP and 2, 3-dihydroxybenzoate
Gehring AM, et al.
Biochemistry, 36(28), 8495-8503 (1997)
Pyoverdine, the major siderophore in Pseudomonas aeruginosa, evades NGAL recognition
Peek ME, et al.
Interdisciplinary perspectives on infectious diseases, 2012 (2012)
Maud E S Achard et al.
The Biochemical journal, 454(3), 543-549 (2013-06-29)
Iron acquisition is an important aspect of the host-pathogen interaction. In the case of Salmonella it is established that catecholate siderophores are important for full virulence. In view of their very high affinity for ferric iron, functional studies of siderophores
Use of a molecular decoy to segregate transport from antigenicity in the FrpB iron transporter from Neisseria meningitidis
Saleem M, et al.
PLoS ONE, 8(2), e56746-e56746 (2013)
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