Name: (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
Brand: SIGMA

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₂₂H₁₈O₁₁

CAS Number:

989-51-5

分子量:

458.37

MDL编号:

MFCD00075940

UNSPSC代码:

12352205

PubChem化学物质编号:

57654158

NACRES:

NA.25

技术服务

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质量水平

200

方案

≥95%

溶解性

H₂O: ≥5 mg/mL, clear

应用

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

InChI key

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

基因信息

human ... CYP1A2(1544)

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一般描述

(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯（来源于绿茶）是绿茶中的主要生物活性成分，占儿茶素总含量的50-80%。它的化学结构类似于表儿茶素没食子酸酯(ECG)——没食子酸和表没食子儿茶素形成的酯类物质。

应用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯已被用于：

作为小鼠TRAMP转移性前列腺细胞系的抗肿瘤剂，用于细胞增殖试验、凋亡检测和改良型Boyden-chamber试验
通过死亡相关蛋白激酶-2途径诱导急性髓细胞白血病细胞死亡，用于细胞活力、细胞周期和凋亡分析
作为小鼠前破骨细胞系RAW264.7的破骨细胞分化的抑制剂
促进成肌细胞分化

生化/生理作用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)是一种抗氧化多酚类黄酮化合物，它通过抑制端粒酶和DNA甲基转移酶活性而发挥抗肿瘤作用。EGCG可抑制基质金属蛋白酶-2（MMP-2）、MMP-9的表达并降低肿瘤的侵袭能力。EGCG可阻断表皮生长因子（EGF）受体和人表皮生长因子受体-2（HER-2）的活化。EGCG可增加骨矿物质密度并减少骨吸收。EGCG通过抑制核因子κ-B受体活化因子配体（RANKL）诱导的核因子 κ B(NF-κB)转录活性，进而抑制破骨细胞生成。EGCG可减少骨骼肌萎缩。EGCG具有抗衰老性，可增加成肌细胞分化。EGCG可抑制脂肪酸合成酶和谷氨酸脱氢酶活性。