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E7521

L-(+)-麦角硫因

Name: <SC>L</SC>-(+)-麦角硫因
Brand: SIGMA

别名:

2-巯基组氨酸三甲基甜菜碱, 硫代组氨酸甜菜碱, 硫因, 硫氨酸, 麦角硫因, 麦角硫碱, (S)-α-羧基-N,N,N-三甲基-2-巯基-1H-咪唑-4-乙酰胆碱内盐

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₉H₁₅N₃O₂S

化学文摘社编号:

497-30-3

分子量:

229.30

NACRES:

NA.32

PubChem Substance ID:

24894650

UNSPSC Code:

12352209

EC Number:

207-843-5

MDL number:

MFCD00167474

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属性

Quality Segment

200

biological source

fungus (Actinomycetales), fungus (Ascomycota), fungus (Basidiomycota)

assay

≥98.0%

form

powder

mol wt

229.30

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)

technique(s)

protein quantification: suitable

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[N+](C)(C)[C@@H](Cc1c[nH]c(S)n1)C([O-])=O

InChI

1S/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1

InChI key

SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N

说明

General description

L-(+)-麦角硫因(ET)是一种含硫氨基酸，仅由担子菌科和子囊菌科的放线菌和非酵母类真菌产生。它最初是从紫麦角菌或黑麦麦角菌中分离出来的。它是从L-组氨酸中获得的，该组氨酸被转化为甜菜碱形式，称为组氨酸甜菜碱。它存在于动物和植物中，哺乳动物通常从它们的饮食中获取，例如通过蘑菇或燕麦。它的性质是互变异构的，在中性水溶液中以硫酮形式存在。

研究领域：细胞凋亡

Application

L-(+)-麦角硫因适用于研究它与2,2′- 和4,4′-联吡啶二硫化物（2-Py-S-S-2-Py和4-Py-S-S-4-Py）的反应性。它也可用于实验细胞的孵育，同时进行ATM（Ataxia毛细血管扩张症突变）或ATR （ATM-和RAD3-相关）的体外激酶活性测定。
L-(+)-麦角硫因已被用于：

作为卵丘-卵母细胞复合物(COC)成熟培养基的组成部分，检测其对脂质过氧化形成的保护作用
作为一种抗氧化化合物用于检测2型糖尿病患者
作为可溶性载体蛋白22A4 (SLC22A4)转运检测的阳性对照

Biochem/physiol Actions

L-(+)-麦角硫因(ET)在氧化应激组织中浓度最高，在血液、晶状体、骨髓、精液和肝脏中浓度最高。它是一种抗氧化剂，通过清除活性氧和活性氮，防止细胞凋亡。抗氧化活性主要来源于巯基。它是SLC22A4（溶质载体族22，成员4）转运体的底物。在肺泡巨噬细胞中，阻止肿瘤坏死因子(TNF)α释放白细胞介素-8 (IL-8)。IL-8是一种炎性细胞因子。它还能调节肝、肾的氧化损伤，并对脂质过氧化有保护作用。它还负责内源性谷胱甘肽和α-生育酚的保存。ET是一种抗氧化剂，可以抵御γ和紫外线辐射。在紫外线照射的人皮肤成纤维细胞中，它可以清除活性氧(ROS)，并抑制基质金属蛋白酶1 (MMP1)的表达。它还可能防止紫外线辐射引起的皮肤衰老。

Packaging

无底玻璃瓶。内含物装在锥底内插管中。

Other Notes

存在于紫锁骨菌中的天然氨基酸

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存储类别

11 - Combustible Solids

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Not applicable

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