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Merck
CN

F3506

Sigma-Aldrich

N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸

≥97% (HPLC)

别名:

N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸, fMLF, fMLP(用词错误,但已被广泛使用), 趋化肽

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C21H31N3O5S
CAS Number:
分子量:
437.55
Beilstein:
2315783
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.32

方案

≥97% (HPLC)

表单

powder

分子量

437.55

储存条件

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)

技术

activity assay: suitable

溶解性

acetic acid: 20 mg/mL, clear, colorless

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CSCC[C@H](NC=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1

InChI key

PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N

基因信息

human ... FPR1(2357)

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Amino Acid Sequence

NFor-Met-Leu-Phe

一般描述

N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸是(N-Formyl-Met-Leu-Phe, fMLP)一种趋化因子肽,可作用于多形核白细胞(PMN)、中性粒细胞等

研究领域:细胞信号传导

应用

N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸已用于:

  • 中性粒细胞Zigmond室法趋化分析中的梯度构建
  • 中性粒细胞趋化测定
  • 确定MAPK活化蛋白激酶-2(MAPKAPK-2)和/或p38是否参与由N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸刺激的人多形核白细胞(PMN)的信号传导途径。

生化/生理作用

N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸可诱导磷酸肌醇3-激酶γ(PI3K)γ-/- 中性粒细胞的趋化、促进F-肌动蛋白的粘附和聚合,以及Fcγ受体介导的吞噬作用和细胞内Ca2+ 的释放。它可作为炎症因子,激活多形核白细胞(PMNs),且不会产生5-羟基山梨酸(5-HETE)和白三烯B4 (LTB4)。其对中性粒细胞的影响,以及腺苷酸环化酶的抑制效果可被百日咳毒素所抑制。
有效的趋化肽。诱导巨噬细胞的代谢爆发,并伴随着呼吸速率的增加、溶酶体酶的分泌以及超氧阴离子的产生。
白细胞趋化的强效诱导剂和巨噬细胞的激活剂。 研究发现结合甲酰基肽的受体存在于吞噬性中性粒细胞上,并且最近已在肠粘膜细胞上发现。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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