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G2785

Sigma-Aldrich

黄豆黄素

≥97% (HPLC)

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别名:
4′,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮, 大豆黄素
经验公式（希尔记法）:
C16H12O5
CAS号:
40957-83-3
分子量:
284.26
MDL编号:
MFCD00016679
PubChem化学物质编号:
329799906
NACRES:
NA.51

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

100

检测方案

≥97% (HPLC)

形式

powder

溶解性

DMF: 1 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

储存温度

−20°C

SMILES字符串

COc1cc2C(=O)C(=COc2cc1O)c3ccc(O)cc3

InChI

1S/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3

InChI key

DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N

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应用

黄豆黄素可作为标准品，用于分析尿液中的大豆异黄酮和代谢产物。还用于结合重组雌激素和孕激素受体了解相对结合亲和力(RBA)，检测潜在的内分泌干扰物。

生化/生理作用

相比其他大豆异黄酮，黄豆黄素雌激素活性偏弱。
黄豆黄素(Glycitein)是一种大豆（黄大豆）异黄酮，它的天然糖苷衍生物可协同染料木素诱导特定基因表达。 黄豆黄素可增强转录因子[核因子E2相关因子(Nrf2)和c-Jun]与抗氧化反应元件(ARE)在HO-1和NQO1启动子处的结合，可用于研究基因转录水平上的抗氧化过程。 黄豆黄素可与其他异黄酮（如染料木素和大豆苷元）共同用于研究细胞凋亡。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Andrean L Simons et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 53(22), 8519-8525 (2005-10-27)
Gut microbial disappearance and metabolism of the soy isoflavone glycitein, 7,4'-dihydroxy-6-methoxyisoflavone, were investigated by incubating glycitein anaerobically with feces from 12 human subjects. The subjects' ages ranged from 24 to 53 years with a body mass index (BMI) of 20.9-25.8
Recombinant human estrogen, androgen and progesterone receptors for detection of potential endocrine disruptors
Scippo M L, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 378(3), 664-669 (2004)
G Smit et al.
The Journal of biological chemistry, 267(1), 310-318 (1992-01-05)
Besides genistein and daidzein, which are active inducers of the nodYABCSUIJ operon in Bradyrhizobium japonicum, soybean seeds also excrete compounds that are not inducers of the nodYABCSUIJ genes but enhance induction of this operon in the presence of a suboptimal
Estrogenic activity of glycitein, a soy isoflavone
Song T T, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(4), 1607-1610 (1999)
Soy isoflavone metabolism in cats compared with other species: urinary metabolite concentrations and glucuronidation by liver microsomes
Redmon J M, et al.
Xenobiotica, 46(5), 406-415 (2016)
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