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Merck
CN

G6782

(−)-没食子儿茶素没食子酸酯

from green tea, ≥98% (HPLC)

别名:

(2S,3R)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1 (2H)-苯并吡喃-3,5,7-三醇 3-(3,4,5-三羟基苯甲酸酯)

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C22H18O11
化学文摘社编号:
分子量:
458.37
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
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biological source

green tea

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21+/m1/s1

InChI key

WMBWREPUVVBILR-NQIIRXRSSA-N

General description

(−)-没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)是含有一个没食子基元的多酚类化合物。它是常见的儿茶素类物质表没食子儿茶素没食子酸酯的差向异构体。儿茶素在热处理或巴氏灭菌过程中经常发生差向异构化。

Application

(−)-没食子儿茶素没食子酸酯已用于:
  • 进行植物乳杆菌(Lactobacillus plantarum)重组单宁酶的酶活测定
  • 研究其对HIV-1整合酶的抑制作用
  • 研究其在大鼠肝脏胆固醇代谢中的调节机理
  • 分析其作为多酚对人精子的影响以及在辅助生殖技术中的应用
  • 研究其对细胞型朊蛋白(PrPC)压力保护性活性和羊瘙痒病朊蛋白(PrPSc)形成的干扰作用

Biochem/physiol Actions

已知(−)-没食子儿茶素没食子酸酯等儿茶素类物质具有抗病毒、抗氧化、抗突变和抗肥胖功效。它具有人免疫缺陷病毒-1(HIV-1)整合酶抑制活性,可干扰人免疫缺陷病毒-1(HIV-1)整合酶和病毒DNA之间的相互作用。GCG还可抑制肠出血型大肠杆菌的Vero毒素(VT)释放。它对胆固醇吸收具有抑制作用,据报道在降低血浆胆固醇方面比儿茶素更具功效,因而可用于防止动脉粥样硬化。


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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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