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Merck
CN

G8397

单唾液酸神经节苷酯GM2 来源于牛大脑

≥95% (TLC), lyophilized powder

别名:

神经节苷酯GM2,单唾液酸

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关于此项目

化学文摘社编号:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥95% (TLC)
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产品名称

单唾液酸神经节苷酯GM2 来源于牛大脑, ≥95% (TLC)

Quality Segment

assay

≥95% (TLC)

storage temp.

−20°C

SMILES string

N([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@H]([C@H]1O)O)CO)O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H]([C@H]([C@@H]2OC[C@@]4(O[C@@H]([C@H]([C@@H](C4)O)NC(=O)C)[C@@H](O)[C@@H](O)CO)C(=O)O)O)O[C@H]3[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]3O)O)OC[C@@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)CO)CO)

InChI

1S/C68H123N3O26/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-51(81)71-44(45(78)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-90-65-58(86)57(85)60(49(38-74)93-65)95-66-59(87)63(61(50(39-75)94-66)96-64-53(70-43(4)77)56(84)55(83)48(37-73)92-64)91-41-68(67(88)89)35-46(79)52(69-42(3)76)62(97-68)54(82)47(80)36-72/h31,33,44-50,52-66,72-75,78-80,82-87H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,69,76)(H,70,77)(H,71,81)(H,88,89)/b33-31+/t44-,45+,46-,47+,48+,49+,50+,52+,53+,54+,55-,56+,57+,58+,59+,60+,61-,62+,63+,64-,65-,66-,68-/m1/s1

InChI key

USMMPBVNWHAJBE-YMEOXFOQSA-N

General description

神经节苷脂GM2,一种属于鞘糖脂的单唾液酸神经节苷脂,主要分布于细胞质膜外叶。神经节苷脂是两亲性分子,含有不同糖基修饰的负电荷头基。不同种类的神经节苷脂的糖基各不相同。GM2主要在神经组织中表达。
神经节苷脂是神经元细胞膜和内质网的主要成分。 含有通过β糖苷键与神经酰胺连接的唾液酸多糖链。 有关神经节苷脂的分类,请参见Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980。

Application

单唾液酸神经节苷脂GM2(来源于牛大脑)可用于:
  • 在狗背根神经节(DRG)中研究添加GM2和去除所有细胞神经节苷脂对于神经突生长和神经元存活的影响
  • 作为高效薄层色谱法(HPTLC)参考标准品,并作为酶联免疫吸附试验(ELISA)抗原,分析人前列腺癌(CaP)细胞的神经节苷脂signatures
  • 作为GM1合酶体外活性测定反应液的组分

Biochem/physiol Actions

神经节苷脂GM2(GM2)是细胞膜的重要组分,对于细胞信号传导和代谢十分重要。多项研究表明,神经节苷脂参与癌症过程、呼肠孤病毒血清型1感染及胰岛素分泌和调节。在肿瘤细胞中,GM2参与细胞粘附、迁移和增殖,发挥保护作用。GM2表达下降代表严重的恶性肿瘤。GM2是呼肠孤病毒T1L(type 1 Lang)株的受体。神经系统相关的多种疾病中均发现GM2调节异常。


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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