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Merck
CN

G8761

（±）-棉酚 来源于棉花种子

≥95% (HPLC), powder, PAF antagonist/inhibitor

别名:

(±)-2,2′-双（8-甲酰基-1,6,7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘）

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C30H30O8
化学文摘社编号:
303-45-7
分子量:
518.55
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24895349
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00017352

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产品名称

（±）-棉酚 来源于棉花种子, ≥95% (HPLC)

SMILES string

O=C([H])C1=C(C(O)=C(C2=C(C)C=C(C(C(C)C)=C(O)C(O)=C3C([H])=O)C3=C2O)C(C)=C4)C4=C(C(C)C)C(O)=C1O

InChI

1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3

InChI key

QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N

assay

≥95% (HPLC)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... AKR1B1(231), BAD(572), BCL2(596), LDHA(3939), LDHB(3945), MCL1(4170)

相关类别

Application

棉籽中的（±）-棉酚用于：
  • 作为标准品，定量叶子和花蕾提取物中的棉酚含量
  • 研究其对NMRI小鼠精子发生的抗生育作用
  • 分析其对人类精子的作用
  • 纳入人工饲料中饲养幼体

Biochem/physiol Actions

棉酚是一种男性抗生育剂以及PAF的拮抗剂/抑制剂。棉酚（Gossypol）是一种在棉籽中发现的有毒色素，其名称来源于棉花植物的植物学名称，Gossypium。Gossypium是从两种Gossypium（多毛棉和巴巴丁棉）之间选择的杂交种中提取的。 作为PAF的拮抗剂/抑制剂，Gossypium可显著抑制白三烯B4、白三烯D4和PAF-乙醚刺激的豚鼠肺实质条带的收缩反应。

General description

棉酚被视为抗生育剂。在棉籽中以黄色色素存在。该反应性倍半萜烯醛存在于锦葵科植物中，分子量为518.54。

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000423547
0000423546
0000423546
0000423547
0000380810

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The effects of gossypol on spermatogenesis in NMRI mice
Amini, A and Kamkar F
Iranian journal of science and technology. Transaction A, Science, 29(1), 123-133 (2005)
Peter Kovacic
Current medicinal chemistry, 10(24), 2711-2718 (2003-10-08)
Gossypol, a constituent of cottonseeds, displays various drug properties, including antifertility and anticancer. Toxicity is shown against the reproductive system, heart, liver, and membranes. The compound exhibits pro- and anti-oxidant behavior. Electron transfer (ET) functionalities, present in gossypol and its
Expression of the ?glanded-plant and glandless-seed? trait of Australian diploid cottons in different genetic backgrounds
Benbouza H, et al.
Euphytica, 165(2), 211-221 (2009)
Transcriptional responses underlying the hormetic and detrimental effects of the plant secondary metabolite gossypol on the generalist herbivore Helicoverpa armigera
de la Paz Celorio-Mancera M, et al.
BMC Genomics, 12(1), 575-575 (2011)
Jian-Ying Guo et al.
Journal of economic entomology, 106(3), 1379-1385 (2013-07-20)
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