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文件

H107

Sigma-Aldrich

（2-羟丙基）-β-环糊精

powder

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别名:
2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
CAS号:
128446-35-5
EC 号:
420-920-1
PubChem化学物质编号:
24895425
NACRES:
NA.77

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

300

检测方案

≥98% (TLC)

形式

powder

分子量

estimated mol wt ~1396 Da (Average degree of substitution is 0.5-1.3 unit of 2-hydroxypropyl (C3H7O) per glucose unit)

溶解性

H2O: soluble

储存温度

room temp

SMILES string

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

InChI key

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

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一般描述

环糊精是由6,7或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖，通常分别称为α-, β-,或γ-环糊精。这些化合物具有刚性的环形结构，使其成为天然的络合剂。这些化合物的独特结构的稳定性归功于相邻吡喃葡萄糖单元的C2-和C3-羟基之间的分子内氢键。该分子呈环状形状，其中C2-和C3-羟基位于较大的开口周围，而反应性较高的C6-羟基则在较小的开口周围排列。C6-羟基与氢键结合的C2-和C3-羟基的相对排列迫使氧空腔内键合至紧邻的邻位，从而产生了一个富电子的疏水内部。该疏水腔的大小与形成环糊精的吡喃葡萄糖单元数成函数关系。

天然环糊精的溶解度极低。1960年代末期发现在2,3和6号羟基位点的化学性取代可极大提高溶解度。绝大多数化学改性的环糊精都能在水中达到50%(w/v)的浓度。

空腔的大小是决定哪种环糊精用于络合的主要决定因素。#946;-环糊精或#946;-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于激素、维生素和组织和细胞培养应用中常用的许多化合物大小的分子。处于这样的原因，β-环糊精最常用作络合剂。

应用

（2-羟丙基）-β-环糊精已用于：
  • 探究其对胆固醇体内平衡的影响
  • 小鼠中的引火过程及海马体电图分析
  • 在小鼠中改善不良前脉冲抑制（PPI）
亲脂性药物的溶解度随着水溶液中的羟丙基-β-环糊精（HBC）浓度线性增加，这是因为HBC与药物形成了复合物。这种客体-宿主型复合物在药物与HBC的非极性空穴间形成，导致溶解度增强。 可以将溶液冻干以产生易溶的粉末。 对家兔和小鼠无毒性。

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Cyclodextrin Solubility Table

Solubility of common cell culture components in water and in a solution of 2-Hydroxylpropyl beta-cyclodextrin. Cyclodextrin is a non-toxic compound useful for its ability to solubilize fat soluble vitamins and hormones.

Cyclodextrins

Many metabolically important compounds, such as lipid-soluble vitamins and hormones, have very low solubilities in aqueous solutions. Various techniques have been used to solubilize these compounds in tissue culture, cell culture, or other water-based applications.

环糊精

很多重要的代谢化合物，例如脂溶性维生素和激素，在水溶液中的溶解度很低。很多技术被用于提高这些化合物在组织培养物、细胞培养物或其他水基应用中的溶解度。

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