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Merck
CN

M0253

L-含羞草素 来源于银合欢 种子

≥98%

别名:

(S)-α-氨基-β-[1-(3-羟基-4-氧吡啶)]丙酸, 含羞草素

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H10N2O4
化学文摘社编号:
分子量:
198.18
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
207-905-1
MDL number:
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Quality Segment

assay

≥98%

SMILES string

N[C@@H](CN1C=CC(=O)C(O)=C1)C(O)=O

InChI

1S/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/m0/s1

InChI key

WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N

General description

L-含羞草素 [β-N(3-羟基-4-吡啶酮)-α-氨基丙酸] 是一种非蛋白质氨基酸,是热带豆科植物,如 银合欢 和其他属于 含羞草 属豆科植物的重要成分。除 3,4-二羟基苯环被 3-羟基-4-吡啶酮环取代外,结构上 L-含羞草素与二羟基苯丙氨酸相似。

Application

Koa hoale 种子中的 L-含羞草素已被用于研究其在慢性炎症反应(高锰酸钾诱导的慢性肉芽肿)中的抗炎作用。

Biochem/physiol Actions

含羞草素是一种植物氨基酸,也是一种潜在的细胞周期抑制剂,可使植物生长停滞在 G1 期。它是一种铁螯合剂,可抑制哺乳动物细胞中的 DNA 复制。L-含羞草素可促进异种移植的人胰腺癌细胞凋亡。L-含羞草素稳定缺氧诱导因子 1 (HIF-1),在转录级别刺激 B 细胞转位基因 2 (Btg2) 和 N-myc 下游调控基因 1 (Ndrg1) 的表达,从而降低前列腺癌细胞的体外细胞增殖 。L-含羞草素通过抑制脯氨酰羟化酶 (PHD) 稳定 HIF-1,PHD 降解 HIF-1。抑制机制可能是通过 Fe 2 + 与酶活性所需站点 PHD 活性位点结合的螯合。含羞草素通过铁螯合作用抑制 MDA-MB-453 人乳腺癌细胞的细胞周期进程。含羞草素,以细胞特异性方式阻碍叶酸代谢。


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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全球贸易项目编号

货号GTIN
M0253-25MG04061833992838
M0253-100MG04061833992814
M0253-1G04061833992821
M0253-500MG04061833992845