Merck
CN

M0253

Sigma-Aldrich

L-含羞草素 来源于银合欢 种子

≥98%

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别名:
(S)-α-氨基-β-[1-(3-羟基-4-氧吡啶)]丙酸, 含羞草素
经验公式(希尔记法):
C8H10N2O4
CAS号:
分子量:
198.18
EC 号:
MDL编号:
PubChem化学物质编号:

检测方案

≥98%

SMILES string

N[C@@H](CN1C=CC(=O)C(O)=C1)C(O)=O

InChI

1S/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/m0/s1

InChI key

WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N

一般描述

L-含羞草素 [β-N(3-羟基-4-吡啶酮)-α-氨基丙酸] 是一种非蛋白质氨基酸,是热带豆科植物,如 银合欢 和其他属于 含羞草 属豆科植物的重要成分。除 3,4-二羟基苯环被 3-羟基-4-吡啶酮环取代外,结构上 L-含羞草素与二羟基苯丙氨酸相似。

应用

Koa hoale 种子中的 L-含羞草素已被用于研究其在慢性炎症反应(高锰酸钾诱导的慢性肉芽肿)中的抗炎作用。

生化/生理作用

含羞草素是一种植物氨基酸,也是一种潜在的细胞周期抑制剂,可使植物生长停滞在 G1 期。它是一种铁螯合剂,可抑制哺乳动物细胞中的 DNA 复制。L-含羞草素可促进异种移植的人胰腺癌细胞凋亡。L-含羞草素稳定缺氧诱导因子 1 (HIF-1),在转录级别刺激 B 细胞转位基因 2 (Btg2) 和 N-myc 下游调控基因 1 (Ndrg1) 的表达,从而降低前列腺癌细胞的体外细胞增殖 。L-含羞草素通过抑制脯氨酰羟化酶 (PHD) 稳定 HIF-1,PHD 降解 HIF-1。抑制机制可能是通过 Fe 2 + 与酶活性所需站点 PHD 活性位点结合的螯合。含羞草素通过铁螯合作用抑制 MDA-MB-453 人乳腺癌细胞的细胞周期进程。含羞草素,以细胞特异性方式阻碍叶酸代谢。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

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